O prefixo lipo, do grego lópos, significa gordura, então lipossolubilidade é a capacidade de uma molécula de se dissolver em gorduras, ou seja, moléculas mais apolares.
Para entender os fatores por trás da solubilidade de um composto em outro, é necessário entender como a solubilidade funciona. Se considerarmos a mistura entre óleo e água, a dissolução não ocorre devido à natureza das interações intermoleculares nestes compostos.
Para que haja dissolução entre água e óleo, o tipo de interação intermolecular existentes nos dois compostos deve ser igual. Como sabemos que a água é polar e o óleo apolar, sabemos que as forças existentes nessas moléculas são de natureza diferente, e por esta razão, as duas substâncias não se misturam.
A partir disto, criou-se a regra do “semelhante dissolve semelhante”, ou seja, para que duas substâncias se misturem resultando numa mistura homogênea, é necessário que ambas tenham características de polaridade semelhantes.
Tendo em vista que uma membrana celular possui composição em torno de 40% de lipídios, o conceito de lipossolubilidade é de grande importância para a farmacologia e significa a facilidade com que a droga pode penetrar em uma membrana biológica. Em termos práticos, essa solubilidade precisa ser medida, principalmente se tratando de fármacos (remédios) e a propriedade físico-química que mede a lipossolubilidade é o coeficiente de partição lipídio-água. Um fármaco com coeficiente de partição lipídio-água alto, será mais lipossolúvel e vai atravessar mais facilmente a membrana biológica. No contexto farmacológico, as drogas que não se ionizam (HA), são as lipossolúveis.
Como já vimos, a lipossolubilidade refere-se à capacidade de se solubilizar em lipídios, com isso espera-se que quanto maior for essa lipossolubilidade, mais facilmente o fármaco atravesse a membrana. No entanto, para ser absorvido, o fármaco também deve ter hidrossolubilidade (capacidade de uma substância em se dissolver em meio aquoso), logo a mesma molécula deva possuir características que podem ser opostas entre si.
Isso significa que uma molécula muito polar não pode ser utilizada como fármaco? Não, mas nesse caso será necessário a utilização de proteínas transportadoras.
Quando os fármacos necessitam de proteínas transportadoras para serem absorvidos deve-se considerar que compostos químicos de mesma natureza (ácido ou básicos) podem competir por essa proteína de transporte, sendo o fármaco de maior afinidade transportado e o de menor não, isso pode levar a redução da taxa (velocidade) ou grau (quantidade) da absorção.
Bibliografia:
Atkins, P.W., Jones, L., Princípios de química: questionando a vida moderna e o meio ambiente 5ª ed., Porto Alegre: Ed. Bookman, 2012.
Usberco J., Salvador E., Química Geral, 12ª.ed., São Paulo: Saraiva, 2006.
https://farmacologiauefs.wordpress.com/farmacocinetica/absorcao/
Texto originalmente publicado em https://www.infoescola.com/bioquimica/lipossolubilidade/