Monossacarídeos

Graduação em Ciências Biológicas (Unicamp, 2012)
Mestrado Profissional em Conservação da Fauna Silvestre (UFSCar e Fundação Parque Zoológico de São Paulo, 2015).

Os monossacarídeos são os compostos mais simples de carboidrato, possuindo entre três e sete carbonos. São monômeros, ou seja, não podem ser hidrolisados. Geralmente possuem gosto adocicado e são sempre solúveis em água. Os mais conhecidos popularmente são as pentoses e hexoses.

Podemos classificá-los quanto ao número de átomos de carbono:

Nº carbonos Fórmula Nome Exemplo
3 C3H6O3 Triose D-Gliceraldeído
4 C4H8O4 Tetrose D-Eritrose e D-Treose
5 C5H10O5 Pentose D-Ribose, D-Xilose e D-Lixose
6 C6H12O6 Hexose D-frutose, D-glicose, D-galactose, D-manose
7 C7H14O7 Heptose Sedoeptulose

 

E podemos classificá-los por famílias, separadas pelos seus respectivos grupos funcionais:

Aldoses

Quando a cadeia é aberta, temos uma parte que chamamos de esqueleto, que é o pedaço onde encontramos os carbonos com ligações simples a hidrogênio, a um grupo OH e aos carbonos vizinhos (parte central da figura); temos em uma das extremidades o último carbono ligado a um carbono da cadeia esqueleto, mais duas ligações a dois átomos de hidrogênio e uma ligação a um grupo OH (parte inferior da figura); na outra extremidade o último carbono é um grupo carbonila, fazendo uma dupla ligação com um oxigênio (parte superior da figura). Esse último carbono com dupla O é o que da à cadeia a função aldeído, classificando estes monossacarídeos como aldoses.

Exemplo: D-Ribose

Cetoses

Quando o grupo C=O (carbonila) está em qualquer outra posição, entre os carbonos do esqueleto e não na extremidade, temos um carbonila do grupo cetona.

Exemplo: D-Ribulose

Isomeria óptica

Quase todos os monossacarídeos possuem um carbono chamado de quiral, ou assimétrico, que é quando um átomo de carbono se liga a quatro ligantes diferentes (C*). Isso garante que uma molécula possua isômeros ópticos: uma estrutura dextrógira (D) e uma levogira (L). Por exemplo, o D-Gliceraldeído e o L-Gliceraldeído são o espelho um do outro, podem girar luz polarizada para a direita (D) ou para esquerda (L). Nem todos os açúcares ocorrem naturalmente na forma L, mas temos exceção, como L-Arabinose.

Estrutura cíclica

Apesar de apresentarmos as moléculas com cadeia aberta, a maior parte dos monossacarídeos em solução aquosa apresenta-se com cadeia cíclica (em forma de anel). Acontece uma reação entre o grupo carbonila e um grupo OH da própria molécula, formando compostos de homoacetais, quando tem a função aldeído e homocetais, quando tem a função cetona.

Como na estrutura de anel estes monossacarídeos se apresentam parecidos com os grupos orgânicos furano (C4H4O) e pirano (C5H6O), respectivamente, acabam sendo denominados de furanoses e piranoses. Estas aparecem em organismos vivos e são mais estáveis em solução. Por exemplo, a glucose do tipo piranose é chamada de glucopiranose.

Molécula de beta-d-frutofuranose.

Monossacarídeos de importância biológica

Alguns monossacarídeos têm papel essencial à vida, por exemplo, a ribose está inserida na molécula de RNA; a desoxirribose na molécula de DNA; glicose é a principal fonte de energia para nossas células; frutose, encontrada nas frutas, também é fonte de energia, entre outros.

A glicose é o monossacarídeo mais conhecido entre nós, sendo a principal fonte de energia para seres anaeróbios e aeróbios. Existem muitos processos no nosso organismo que estão relacionados a ela. É um monossacarídeo essencial à vida dos diferentes organismos.

Pentoses

Pentose Função
Ribose Participa da produção do ácido ribonucléico (RNA) atuando como matéria-prima.
Desoxirribose Participa da produção do ácido desoxirribonucléico (DNA) atuando como matéria-prima.

Hexoses

Hexose Função
Glicose É a principal fonte de energia para os seres vivos, mais usada na obtenção de energia. É fabricada pelos vegetais na fotossíntese e utilizada por todos os outros seres vivos na alimentação.
Frutose Possui função energética
Galactose Possui função energética. Participa da composição de dissacarídeos da lactose, junto com a glicose.

Referências:

Alberts, B; et al. Fundamentos da Biologia Celular. 2 ed. Porto Alegre: Artmed, 2006. 52,53 p.

Nelson, D. L; Cox, M. M. Princípios de Bioquímica de Lehninger. 5o ed. Porto Alegre: Artmed, 2011. 235-241 p.

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