Propriedades Físicas das Aminas

Licenciatura Plena em Química (Universidade de Cruz Alta, 2004)
Mestrado em Química Inorgânica (Universidade Federal de Santa Maria, 2007)

Aminas são compostos orgânicos derivados da amônia pela substituição de um, dois ou três de seus hidrogênios por radicais derivados dos hidrocarbonetos. Apresentam como fórmula geral R – NH2, RR’ – NH ou RR’R” – N. Na decomposição de plantas e animais liberam-se aminas; um exemplo é o cheiro de peixe podre observado na decomposição dos animais, onde esta função orgânica prevalece.

São utilizados em diversos meios industriais, no preparo de produtos sintéticos, como, por exemplo, medicamentos; como aceleradores no processo de vulcanização da borracha e as aromáticas na produção de corantes orgânicos. Além disso, apresentam também uma vasta variabilidade de funções no laboratório de síntese e identificação.

A anilina é a amina mais importante. É também denominada fenilamina; é obtida por hidrogenação do nitrobenzeno (por redução). Essa equação está mostrada na figura abaixo.

reacao anilina

Nessa reação, um mol de nitrobenzeno reduz-se pela presença de três mols de hidrogênio gasoso, produzindo um mol de anilina e liberando dois mols de água. O processo somente é possível quando em meio ácido e catalisado por ferro.

A anilina é um liquido incolor, oleoso, pouco solúvel em água. Apresenta reações de substituição no núcleo aromático. O grupo – NH2 é orto e para dirigente e ativa estas posições no anel. Possui aplicação na síntese de corantes e medicamentos.

A metilamina, a dimetilamina e a trimetilamina são gases. As seguintes, até dez átomos de carbono, são líquidas e as demais são sólidas. As aminas de baixa massa molecular são solúveis em água. Nota-se, portanto, que para a função amina a hidrosolubilidade é inversamente proporcional ao peso molecular.

Os pontos de fusão e ebulição são mais elevados do que os compostos moleculares de mesmo peso molecular, mas, mais baixos do que os álcoois, ácidos carboxílicos e amidas.

As aminas possuem caráter básico. Ao reagirem com ácidos formam sal, segundo equação geral:

reacao aminas

Uma importante aplicação laboratorial das aminas aromáticas, como a anilina, é a diazotação. Desse modo, pode-se identificar um grupo NH2 ligado ao anel aromático através de uma reação de diazotação. Esta reação é válida para qualquer amina aromática. Formam-se como produtos sais de diazônio, que são pontos de partida para a síntese de muitos compostos orgânicos, como, por exemplo, os fenóis. Ocorrem somente em temperatura inferior a 0°C, pois estes sais sofrem decomposição pelo calor. Um composto de diazônio, quando sintetizado, caracteriza-se por apresentar uma coloração amarelo-claro, independentemente a amina de partida.

Referências:
SARDELLA, Antônio; MATEUS, Edegar; Curso de Química: química geral, Ed. Ática, São Paulo/SP – 1995.
MAHAN, Bruce M.; MYERS, Rollie J.; Química: um curso universitário, Ed. Edgard Blucher LTDA, São Paulo/SP – 2002.

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