Aplicações de Triazenos

Licenciatura Plena em Química (Universidade de Cruz Alta, 2004)
Mestrado em Química Inorgânica (Universidade Federal de Santa Maria, 2007)

Compostos triazenos são espécies químicas pertencentes à família dos sistemas nitrogenados de cadeia aberta que podem atuar como ligantes em complexos, apresentando três átomos de nitrogênio ligados em sequência, conforme o modelo genérico representado na Figura 1. Pode-se ver que existem três átomos de nitrogênio ligados sequencialmente com ligação simples e dupla, com radicais em suas terminais.

Figura 1: Representação genérica de triazenos monocatenados (1)

Um fator determinante de sua importância e aplicabilidade, compostos dessa natureza podem coordenar-se a vários centros metálicos, além de apresentar a habilidade de impor a estes determinadas geometrias de coordenação, sendo os modos de coordenação de compostos triazenos ou compostos triazenídicos um capítulo à parte, tamanha sua aplicabilidade e pesquisas a respeito.

Desse modo, o investimento em pesquisa para a classe de compostos triazenos, nos últimos anos, é justificado pela grande variedade de aplicações destes, mencionando-se neste texto a síntese orgânica e sua utilidade como agentes protetores e alquilantes, a bioquímica em suas propriedades anti-tumorais e a química analítica, como reagentes para determinação de metais de transição.

a) Na síntese orgânica; os triazenos são amplamente utilizados em reações de esterificação, em ciclizações, assim como na proteção de aminas primárias e secundárias contra agentes alquilantes, oxidantes e redutores; além de sua aplicabilidade como agentes de suporte em reações em fase sólida.

b) Na bioquímica; onde sua principal aplicação encontra-se em sua ação antineoplásica, o que tem encorpado sua síntese nas últimas décadas. O principal representante dessa classe de compostos utilizado na terapia do câncer é o 5-(3,3-dimetil-1-triazeno)imidazol-4-carboxiamida, comercializado com o nome Decarbazida® (DTIC), representado na Figura 2.

Figura 2: Representação estrutural da Decarbazida (DTIC). (2)

Consta na literatura que a atividade anti-carcinogênica deste composto foi primeiramente estudada por DRUCKREY e colaboradores. Considerado como um antimetabólito, este medicamento exerce seu efeito bloqueando, bioquimicamente, a síntese do DNA. Na célula alvo, a clivagem espontânea do composto libera um componente alquilante que impede a síntese do DNA nos processos tumorais.

c) Na química analítica; compostos triazenos apresentam afinidade química com vários metais de transição, o que promove uma ampla aplicabilidade destes compostos na determinação de cátions por complexação. Os reagentes 1-(4-nitrofenil)-3-(4-azobenzeno)triazeno, (CADION A) e 1-(4-nitronaftil)-3-(4-azobenzeno)-triazeno (CADION 2B) representados na Figura 3, utilizados na determinação espectrofotométrica de Cd(II) e Hg(II) servem como evidências.

Figura 3: Representação molecular dos reagentes analíticos CADION A (a) e CADION 2B (b). (3)

Consta-se também em alguns exemplos sobre análises quantitativas utilizando de compostos triazenidos para determinação de traços de Ag(I), Au(III), Cu(II), Ni(II) e Zn(II), o que poderá vir a ser de fundamental importância para aplicações ambientais e ecológicas.

Referências:
1. MOORE, D. S. & ROBINSON, S. D.; Adv. Inorg. Chem. Radiochem, 30, 1-68, 1986.
2. JULLIARD, M.; VERNIN, G.; Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Rew. 20(2), 287, 1981.
3. DANET, J. A. F.; DAVID, V.; Talanta; 39 (10), 1299 – 1306, 1992.
LEE, J. D.; Química Inorgânica Não Tão Concisa, Sãp Paulo, Chapman & Hall, 236-239, 1996.
RUSSELL, John B.; Química Geral vol.1, São Paulo: Pearson Education do Brasil, Makron Books, 1994.

Arquivado em: Química