Diastereômeros

Por Júlio César Lima Lira
Os diastereoisômeros (ou simplesmente, diastereômeros) são estereoisômeros (isômeros cujos ligantes mudam de posição no espaço, mas permanecem ligados aos mesmos átomos) que não são imagens especulares entre si. Diferenciando-se, portanto, do outro grupo de estereoisômeros: os enantiômeros.

De acordo com a IUPAC, os diastereômeros podem ser classificados como cis ou trans. Os isômeros cis apresentam os substituintes no mesmo lado da molécula; os trans apresentam os substituintes em lados contrários:

Esse tipo de isomeria é muito comum quando há na molécula carbonos insaturados de dupla ligação (como alcenos) ou em cicloalcanos. Assim, não ocorrem em moléculas que possuem carbono quiral (com 4 ligantes diferentes).

Outro exemplo é a molécula 1,2-dicloroeteno, que também apresenta isomeria cis-trans:

Ao contrário dos enantiômeros, os diastereômeros não possuem a capacidade de desviar o plano de vibração da luz. Portanto, são substâncias opticamente inativas.