Experimentação com Ácidos Carboxílicos

Licenciatura Plena em Química (Universidade de Cruz Alta, 2004)
Mestrado em Química Inorgânica (Universidade Federal de Santa Maria, 2007)

Uma das mais importantes funções da Química Orgânica é a dos ácidos carboxílicos, que aparecem em muitas moléculas de natureza mista. Sua fórmula geral é R-COOH, e são identificados pela presença de um ou mais grupamento carboxílico. Os representantes mais importantes dos ácidos carboxílicos são: o ácido metanóico, o ácido etanóico, o ácido etanodióico (ác. oxálico), o ácido 2-hidróxipropano-tricarboxílico (ác. cítrico) e o ácido 2-hidróxibenzeno carboxílico (ác. salicílico).

O presente texto aborda algumas características experimentais dos ácidos carboxílicos, as quais podem ser executadas em laboratório básico de química.

a) Reação com metais: ácidos carboxílicos reagem com a maioria dos metais, liberando gás hidrogênio.

OBS: Onde M é um metal mais reativo do que o hidrogênio.

  • Colocar em um tubo de ensaio 1mL de ácido etanóico 3M. Adicionar uma tira de magnésio, observar e anotar. Esperar até que todo metal seja consumido. Aquecer para evaporar o líquido. Explicar o que ocorreu.

b) Reação com bases: ácidos carboxílicos reagem com bases inorgânicas, em reações de neutralização.

  • Colocar em um tubo de ensaio 3mL de solução de hidróxido de sódio 2,5% e 2 gotas de fenolftaleína. Juntar, gota a gota, ácido etanóico diluído até o descoloramento da solução. Explicar a razão do descoloramento da solução.

c) Reação com carbonatos: ácidos carboxílicos reagem com carbonatos, produzindo éster e liberando gás carbônico.

  • Colocar em um tubo de ensaio 2mL de solução de carbonato de sódio. Adicionar 2mL de ácido etanóico 3M. Observar e anotar.

OBS: Também pode ser utilizado um carbonato do tipo MCO3 ou M2(CO3)3.

d) Oxidação: ácidos carboxílicos, no caso aquele que apresenta apenas um átomo de carbono, oxida-se com permanganato de potássio (KMnO4).

Os ácidos carboxílicos são resistentes à oxidação, com exceção do ácido metanóico.

  • Colocar em dois tubos de ensaio 1mL de solução de KMnO4 e, respectivamente, 5mL de ácido metanóico e 5mL de ácido etanóico. Agitar e observar.

e) Obtenção: laboratorialmente pode-se obter ácidos carboxílicos, por meio de oxidação, ou ainda por extração de frutos cítricos.

1. Os ácidos carboxílicos podem ser obtidos por oxidação dos aldeídos.

  • Em um tubo de ensaio colocar 5mL de etanal. Adicionar a este 1mL de solução KMnO4 0,05M. Agitar e observar o que ocorreu. Identificar o composto colocando duas tiras de magnésio.

2. Em um tubo de ensaio colocar 10mL de suco de limão e 10mL de água de cal. Haverá formação de precipitado. Filtrar. Colocar o precipitado em um copo de béquer de 100mL e adicionar 3mL de ácido sulfúrico 0,5M. Caso necessário, realizar nova filtração. Evaporar o filtrado em banho vapor. Observar a cristalização do ácido.

Referências:
FELTRE, Ricardo; Fundamentos da Química, vol. Único, Ed. Moderna, São Paulo/SP – 1990.
RUSSELL, John B.; Química Geral vol.1, São Paulo: Pearson Education do Brasil, Makron Books, 1994.

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