Haletos de Arila

Conceito

São compostos derivados formalmente dos hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais átomos de H por átomos de halogênios.
Esses haletos são compostos de grande utilidade para os químicos orgânicos, como reagentes ou solventes.

Classificação

Haleto de Arilo: Quando o halogênio se liga diretamente ao anel aromático.

Exemplo:

A ligação C─Hal é uma ligação razoavelmente forte, de 250-350kJ/mol [menos forte, porém, do que a ligação C─O (368 kJ/mol), C─H (380-440 kJ/mol) ou C─C (340-370 kJ/mol], e é bem polarizada, devido à alta eletronegatividade dos halogênios.

Os haletos de arilo são menos reativos do que os haletos de alquilo e não sofrem substituição nucleofílica com a mesma facilidade. É possível fazer substituições nucleofílicas, mas geralmente é necessário que haja grupos ativantes no anel aromático, e freqüentemente são requeridas condições drásticas como forte aquecimento, etc.

Propriedades Físicas

Por terem massa molecular maior que o dos hidrocarbonetos correspondentes, os pontos de ebulição dos haletos são consideravelmente mais altos. Para um dado haleto, o P.E cresce com o tamanho da cadeia e com o peso atômico do halogênio, de modo que o fluoreto tem P.E menor, e o iodeto correspondente, maior.

Não têm polaridade suficientemente alta para serem solúveis em água, além de não formarem pontes de hidrogênio. São solúveis nos solventes orgânicos usuais.

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