Mecanismos de reações dos fenóis

Licenciatura Plena em Química (Universidade de Cruz Alta, 2004)
Mestrado em Química Inorgânica (Universidade Federal de Santa Maria, 2007)

Os fenóis constituem uma das mais importantes funções da Química Orgânica. São compostos que possuem um ou mais grupamentos – OH (hidroxilas) ligados ao anel benzênico. Possuem fórmula geral Ar – OH e são encontrados no alcatrão da hulha e da madeira.

São utilizados como desinfetantes e germicidas, na conservação da madeira, na produção de explosivos, perfumes, na fabricação de reveladores fotográficos e antioxidantes.

Geralmente os fenóis são sólidos cristalinos. Quando puros são incolores. Podem apresentar coloração rósea porque oxidam-se facilmente. Possuem odor forte característico.

Possuem pontos de fusão e de ebulição superiores a de compostos de massa molecular semelhante, sem o grupo hidroxila, devido às ligações intermoleculares por pontes de hidrogênio. É mostrado na tabela abaixo algumas diferenças entre os pontos de mudança de fase do benzeno e do fenol.

Nome Fórmula P.F. (0°C)   P.E. (0°C) Ligações intermoleculares
benzeno C6H6 5,5 80 forças de Van der Waals
fenol C6H5OH 41 182 pontes de hidrogênio

Os compostos fenólicos são tóxicos, destroem todos os tipos de células. Devido a esta ação sobre os microorganismos, possuem ação anti-séptica e são usados como desinfetantes.

O fenol comum é também chamado hidroxibenzeno ou ácido fênico. Apresenta-se sob a forma de cristais e possui odor característico. É higroscópico e pouco solúvel em água (seu grau de solubilidade é de 9,3g por 100mL de água a25°C), apesar de ser o fenol mais hidrossolúvel. É solúvel em solventes orgânicos e soluções alcalinas. Em contato com a pele, produz manchas brancas, sendo que um contato mais prolongado possibilita sua penetração nos tecidos mais profundos, provocando queimaduras (ação cáustica).

É utilizado na fabricação do ácido pícrico, corantes sintéticos, fenolftaleína e baquelite. É ainda intermediário de diversas sínteses, e utilizado como corante.

Entre algumas reações características dos fenóis, está a reação com anidridos de ácidos orgânicos, com formação de ésteres, cujo mecanismo pode ser observado na Figura 1. Nesta, pode ser visto que a reação com anidrido produz como subproduto, ao lado do éster, um ácido orgânico, ao passo que a reação direta entre éter e ácido carboxílico produz ácido inorgânico como subproduto.

Figura 1. Mecanismo da reação entre fenol e ácido orgânico (1)

“O fenol pode reagir com o formaldeído para formar as reinas fenol-formaldeído, um dos polímeros sintéticos mais antigos (baquelite e novolac)”1. O mecanismo dessa reação pode ser observado na Figura 2, onde percebe-se o fenol como reagente de partida, bem como a sua participação, uma vez mais, como intermediário de reação.

Figura 2. Mecanismo da reação de formação da baquelite (1)

Referências:
1. http://www.unirio.br/laqam/organica/aula_7.pdf
SARDELLA, Antônio; MATEUS, Edegar; Curso de Química: química geral, Ed. Ática, São Paulo/SP – 1995.
MAHAN, Bruce M.; MYERS, Rollie J.; Química: um curso universitário, Ed. Edgard Blucher LTDA, São Paulo/SP – 2002.