Reações de Grignard

Licenciatura Plena em Química (Universidade de Cruz Alta, 2004)
Mestrado em Química Inorgânica (Universidade Federal de Santa Maria, 2007)

Uma importante classe de compostos orgânicos são aqueles que apresentam halogênio e magnésio, conhecidos como haletos de organo-magnésio, ou compostos de Grignard. Sua denominação homenageia François Auguste Victor Grignard, Nobel de Química francês.

Os compostos de Grignard hoje possuem uma vasta aplicabilidade laboratorial, destacando-se o cloreto de etilmagnésio (CH3CH2MgCl), o brometo de propilmagnésio (CH3CH2CH2MgBr) e o brometo de fenilmagnésio (C6H5MgBr).

Uma reação que envolve um haleto de magnésio e uma alquila ou uma arila, é conhecida como reação de Grignard. Uma série de mecanismos são conhecidos, sendo um deles apresentado abaixo:

reacao grignard

 

No mesmo, ocorre o ataque da dupla ligação da carbonila ao magnésio do composto de Grignard, seguido pela interação carbono-carbono. Dessa forma, o átomo de oxigênio atrai um íon hidrogênio do meio de reação, com formação de um álcool e de um sal ou de um hidróxido de magnésio. Assim, a equação apresentada envolve a formação de um álcool a partir de um composto de Grignard.

A formação de alcoóis é um processo de destaque envolvendo os compostos de Grignard e um grupamento cetônico, conforme o processo acima equacionado. E, a partir de diferentes compostos de Grignard, é possível a obtenção de diversas espécies de alcoóis, mantendo a mesma cetona. E, como é relativamente simples a formação desses compostos quimicamente bem distintos, o mecanismo da formação alcoólica é facilitado.

Ainda “quando falamos que a reação de Grignard entre um aldeído ou uma cetona forma alcoóis, na realidade, nós estamos nos referindo a duas reações: uma, de adição nucleofílica, na qual o reagente ataca a carbonila gerando o haleto de alcoxi magnésio; e outra, que é o da hidrólise (reação em que ligações são quebradas pela água) do haleto de alcoxi magnésio para formar o álcool”¹.

Uma reação de Grignard é, na maioria das vezes, exotérmica (ocorre com liberação de energia calorífica). Mas apresenta uma energia de ativação relativamente elevada para um processo que libera calor, o que se deve a uma camada de óxido presente no composto de magnésio.

Referências:
1. http://web.ccead.pucrio.br/condigital/mvsl/Sala%20de%20Leitura/conteudos

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