Síntese de derivados do fenol

Licenciatura Plena em Química (Universidade de Cruz Alta, 2004)
Mestrado em Química Inorgânica (Universidade Federal de Santa Maria, 2007)

O grupo orgânico dos fenóis constituem uma das mais importantes funções da Química Orgânica. São compostos que possuem um ou mais grupamentos –OH (hidroxilas) ligados ao anel benzênico. Possuem fórmula geral Ar – OH e são encontrados naturalmente no alcatrão da hulha e da madeira.

Entre os derivados sintéticos mais comuns e importantes do fenol estão o tribromofenol e o trinitrofenol, conhecido como ácido pícrico.

Conforme dados da ANVISA, o tribromofenol apresenta “a) Ingrediente ativo ou nome comum: TRIBROMOFENOL (tribromophenol), b) Sinonímia: TBP; 2,4,6-Tribromophenol, c) Nº CAS: 118-79-6, d) Nome químico: 2,4,6-tribromophenol, e) Fórmula bruta: C6H3Br3O”1. Sua fórmula estrutural é mostrada abaixo.

Obtenção do tribromofenol

Fórmula estrutural do Tribomofenol

Os compostos aromáticos, entre os quais se incluem os fenóis, apresentam uma série de reações características, denominadas reações de caráter aromático: a halogenação, a nitração e a sulfonação.

A tribromação do fenol é efetuada com facilidade pela reação de soluções aquosas de fenol e solução aquosa de bromo (água de bromo). O tribromo-fenol formado precipita-se por ser pouco solúvel em água, e pode ser isolado por filtração. O tribromo-fenol é purificado pela dissolução em álcool etílico e cristalização em álcool/água.

  • Colocar 10 ml de solução de fenol no copo de béquer.
  • Adicionar água de bromo, com agitação, em pequenas porções, até persistência de cor levemente amarelada (cerca de 50 mL). Observar a precipitação do tribromo-fenol.
  • Filtrar o tribromo-fenol formado.
  • Lavar o precipitado com pequena quantidade de água.
  • Transferir o tribromo-fenol para o erlenmeyer.
  • Adicionar 10 ml de álcool etílico. Agitar até a dissolução do tribromo-fenol.
  • Adicionar 10 ml de água à solução alcoólica. Observar a cristalização lenta do tribromo-fenol.
  • Filtrar o tribromo-fenol cristalizado.
  • Armazenar o produto em frasco devidamente limpo e rotulado.

Síntese do ácido pícrico

O trinitrofenol, também conhecido como ácido pícrico, apresenta fórmula estrutural mostrada ao lado. Trata-se de um ácido intermediário de importantes sínteses orgânicas.

  • Colocar em um frasco de erlenmeyer de 100mL uma ponta de espátula de fenol puro (aproximadamente 1g) e adicionar 1,5mL de H2SO4 concentrado. Agitar e levar a banho-maria fervente por 10 minutos. Após resfriar, adicionar 4mL de HNO3 concentrado e deixar na capela até que a reação comece a se processar, o que pode ser observado pela liberação de vapores nitrosos.
  • Quando diminuir a intensidade da reação aquecer em banho-maria fervente por 30 minutos.
  • Resfriar e adicionar 10mL de água gelada, deixando em banho de gelo até obter precipitação do ácido pícrico.
  • Filtrar, lavando os cristais do ácido com porções de água gelada.

Referências:
1. http://portal.anvisa.gov.br
SARDELLA, Antônio; MATEUS, Edegar; Curso de Química: química geral, Ed. Ática, São Paulo/SP – 1995.
MAHAN, Bruce M.; MYERS, Rollie J.; Química: um curso universitário, Ed. Edgard Blucher LTDA, São Paulo/SP – 2002.

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