Síntese de Triazenos

Licenciatura Plena em Química (Universidade de Cruz Alta, 2004)
Mestrado em Química Inorgânica (Universidade Federal de Santa Maria, 2007)

Os compostos triazenos são espécies químicas pertencentes à família dos sistemas nitrogenados de cadeia aberta, centrelizados em três átomos de nitrogênios sequenciais, os quais alternam uma ligação simples e uma ligação dupla, que podem atuar como ligantes em complexos, de acordo com o modelo genérico representado na Figura 1.

Representação genérica de triazenos monocatenados (1)

Em relação à síntese dos compostos ligantes triazenos, três rotas de síntese encontram-se descritas na literatura:

a) Acoplamento de um sal de diazônio com uma amina aromática livre; descrito por HARTMAN e colaboradores2, a reação ocorre entre um sal de diazônio e uma amina aromática, a qual pode ser primária ou secundária, em pH específico e somente a baixa temperatura. Esta rota de reação sintética pode gerar espécies monocatenadas simétricas e também assimétricas, não viabilizando a obtenção de moléculas com substituintes arila por sua vez substituídos na posição orto, o que possivelmente ocorre em virtude de um processo de ciclização na cadeia carbônica.

b) Reação com nitrito isoamílico em meio aprótico; utilizado na síntese de triazenos simétricos, desenvolvido por VERNIN e colaboradores3, está presente na reação à temperatura ambiente e também com quantidades equivalentes da amina e do nitrito isoamílico solubilizados em um solvente não-polar. Podem ser empregadas aminas aromáticas orto, meta e para substituídas.

c) Reação de Grignard; essa reação acontece entre azidas aromáticas e um reagente de Grignard, seguido por uma hidrólise. Essa reação permite a obtenção de triazenos biscatenados.

O atual interesse na pesquisa destes compostos nitrogenados, triazenos, justifica-se por estas espécies apresentarem uma química estrutural altamente diversificada, resultando em

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