Cadeia principal

Mestre em Química (UFRJ, 2012)
Graduada em Química (UFRJ, 2010)

Cadeia principal é a maior sequência contínua de átomos de carbono e que não precisam necessariamente ser representados em linha reta. A cadeia principal sempre deve conter o grupo funcional da substância, bem como o ponto de partida das ramificações e as insaturações, caso haja.

Regras para numeração da cadeia principal

Quando a cadeia é ramificada, a contagem deve considerar a maior quantidade de carbonos em sequência, começando pelo carbono que dará a menor numeração para a ramificação.

Exemplo:

Ramificação na posição 6
Ramificação na posição 5

A contagem correta é a de baixo, que coloca a ramificação na menor numeração.

Quando uma série de ramificações estiver presente na cadeia principal, sendo elas iguais ou não, a numeração a ser escolhida deve ser a que fornece a menor sequência de números.

Exemplo:

Numeração das ramificações: 2,4,6
Numeração das ramificações: 3,5,7

A contagem correta é a de cima, que possui a menor sequência de números.

Em termos de nomenclatura, quando há a presença de grupos repetidos como ramificações, pode-se usar os prefixos di, tri, tetra, etc. para caracterizar a multiplicidade de ramificações iguais.

6-etil-2,4-dimetil-octano

Lembrando que para dar o nome correto do composto acima, foi necessário utilizar as regras de nomenclatura de cadeias ramificadas, que diz que havendo mais de uma ramificação, deve-se colocá-las em ordem alfabética.

Em cadeias com insaturações, é importante que, além da cadeia principal ter o maior número de carbonos, contenha também as insaturações.

3-etenil-octano
3-etil-oct-2-eno

Veja que, neste exemplo, apesar da numeração da ramificação ter se mantido a mesma, na contagem de cima a dupla ligação não se encontra na cadeia principal, logo, não está correta. O nome correto do composto é de baixo (3-etil-oct-2-eno).

No caso de haver algum grupo funcional, a contagem deve iniciar na extremidade mais próxima deste grupo, e seguir até a ramificação utilizando o caminho de menor número de carbonos.

3-etil-octan-7-ol
6-etil-octan-2-ol

Perceba que, neste exemplo, a numeração menor para a ramificação não é mais a prioridade, mas sim a menor numeração para o grupo hidroxila do álcool. Por esta razão, a nomenclatura correta para esta cadeia é a de baixo.

Em compostos aromáticos ramificados onde não há cadeia alifática grande, o anel é considerado a cadeia principal. Para esta situação, é comum utilizar uma designação para as posições das ramificações usando o substituinte principal como ponto de partida da contagem:

o = orto – posição 1,2
m = meta – posição 1,3
p = para – posição 1,4

Exemplos:

orto-dimetil-benzeno
ou
o-dimetil-benzeno
 
meta-dimetil-benzeno
ou
m-dimetil-benzeno
 
para-dimetil-benzeno
ou
p-dimetil-benzeno
 

Na escrita, pode-se usar qualquer uma das três formas de nomenclatura, mas a mais comum, é a utilizando o, m ou p.

Bibliografia:

Atkins, P.W., Jones, L., Princípios de química: questionando a vida moderna e o meio ambiente 5ª ed., Porto Alegre: Ed. Bookman, 2012.

Usberco J., Salvador E., Química Geral, 12ª.ed., São Paulo: Saraiva, 2006.

http://www.joinville.udesc.br/portal/professores/franciscogm/materiais/Fun__es_org_nicas.pdf

http://web.ccead.puc-rio.br/condigital/mvsl/Sala%20de%20Leitura/conteudos/SL_funcoes_organicas.pdf

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