Acetanilida

A acetanilida é uma amida secundária, podendo ser sintetizada através de uma reação da anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como um sub-produto da reação (AMARAL, 1980). Sua fórmula molecular é C8H9NO.

A acetanilida tem a mesma função do paracetamol atuando como analgésico e antipirético. Ela foi descoberta acidentalmente por Cahn and Hepp em 1886 quando foi utilizada pela primeira com o nome de antifibrina. Estes cientistas concluíram que a acetanilida é tóxica, por isso foram em busca de um composto menos tóxico, porém com o mesmo efeito analgésico e antitérmico descobriram o paracetamol.

Grande parte das reações químicas realizadas em laboratório necessita de uma etapa posterior para a separação e purificação adequadas do produto sintetizado. A purificação de compostos cristalinos impuros é geralmente feita por cristalização a partir de um solvente ou de misturas de solventes. Como esta reação é dependente do pH, é necessário o uso de uma solução tampão (ácido acético/acetato de sódio, pH ~ 4,7) (SKOOG, 1996).

Solução tampão é, qualitativamente, a habilidade desta solução de resistir a mudanças de pH frente a adições de um ácido ou de uma base. Quantitativamente, a capacidade tampão de uma solução é definida como a quantidade de matéria de um ácido forte ou uma base forte necessária para que 1,00L de solução tampão apresentem uma mudança de uma unidade no pH (SKOOG, 1996).

Para purificar a acetanilida dissolve-se pequena quantidade da mesma em solvente adequado e filtra-se por gravidade à quente , para remover impurezas sólidas, deixando o filtrado esfriar, após esfriar irá formar cristais. Os cristais formados devem ser filtrados à vácuo e depois secos sob ventilação.

Mas é preciso testar a pureza dos cristais de acetanilida a fim de garantir que o produto obtido está isento de contaminações. Isso pode ser feito através da verificação do seu ponto de fusão com o auxílio de um aparelho que mede o ponto de fusão. O ponto de fusão da acetanilida  é de aproximadamente 114ºC. Assim sendo, o composto analisado deve apresentar essa temperatura de fusão.

Para adquirir esse composto de suma importância na indústria farmacêutica, não são necessários equipamentos sofisticados, e o tempo de síntese é relativamente pequeno e o rendimento é considerado bom.

REFERÊNCIAS:
AMARAL, Luciano Franscisco Pacheco et al. Fundamentos de química orgânica. São Paulo: Edgard Blücher, 1980. 606p.
SKOOG, D. A.; WEST, D. M.; HOLLER, F. J.; CROUCH, S. R.; Fundamentos de química analítica. 8ª ed. São Paulo: Learning, 2008. 999p.

Arquivado em: Compostos Químicos