Nitrilas

Também conhecidas como cianetos, as nitrilas são substâncias químicas que apresentam em sua composição o grupo funcional –CN, obtidas a partir da substituição do hidrogênio do gás cianídrico ou cianeto de hidrogênio (HCN) por um radical orgânico.

Trata-se de um grupo de compostos com propriedades físicas bastante peculiares: as nitrilas que possuem até 14 carbonos em sua estrutura, denominadas nitrilas alifáticas, são líquidas em temperatura ambiente e insolúveis em água. Já aquelas que possuem mais de 15 carbonos na cadeia são sólidas e solúveis em água. Em ambas as situações, as nitrilas apresentam altos pontos de fusão e ebulição, além de um expressivo teor de toxidade.

As nitrilas obedecem a duas regras de nomenclatura: uma oficial, em que se utiliza a terminação nitrila junto ao nome do hidrocarboneto, e uma usual, em que se acrescenta o termo cianeto ao nome do radical. Veja alguns exemplos:

Entre as nitrilas mais importantes podemos citar o próprio cianeto de hidrogênio, mais conhecido como ácido cianídrico. Tal composto é gasoso em condições ambientes, incolor, de odor semelhante ao de amêndoas amargas, apresenta baixos pontos de fusão e ebulição, solúvel em água e em alguns solventes orgânicos, como álcool e éter, altamente volátil, inflamável e venenoso. O ácido cianídrico é muito utilizado na fabricação de plásticos, pesticidas, fertilizantes agrícolas, corantes, entre outros.

Outra nitrila bastante conhecida é a etanonitrila, representada pela fórmula química C2H3N, também denominada cianeto de metila ou acetonitrila. Trata-se da mais simples das nitrilas orgânicas, líquida em temperatura ambiente, incolor, de odor leve, solúvel em água, incompatível com oxidantes fortes, muito tóxica, reativa e de inflamabilidade moderada. Essa nitrila pode ser obtida por meio do processo de produção da acrilonitrila (C3H3N), um nitrila insaturada, líquida em temperatura ambiente, de odor forte, incolor a levemente amarelada, tóxica e corrosiva. Uma das principais utilizações da acrilonitrila é a produção de polímeros acrílicos, tais como o poliacrilonitrila, muito empregado na produção de fibras têxteis (em especial o orlon) e fibras de carbono.

Referências:
http://www.profpc.com.br/nitrilas.htm
http://www.qca.ibilce.unesp.br/prevencao/produtos/acetonitrila.html
http://pt.wikipedia.org/wiki/Acetonitrila
http://pt.wikipedia.org/wiki/Nitrila

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