Função Aldeído

Por Júlio César Lima Lira
Os aldeídos são uma função orgânica cujas moléculas apresentam o grupo formila (H-C=O) ligado a um radical alifático (de cadeia aberta ou fechada) ou aromático.

Grupo funcional do Aldeído

A fórmula básica dos aldeídos é a de um álcool correspondente em número de carbonos menos dois átomos de hidrogênio, ou ainda, a substituição de dois átomos de hidrogênio de um hidrocarboneto por um de oxigênio.

De uma forma geral, os aldeídos de menor massa molecular apresentar odor desagradável (a exemplo do formol), enquanto que os de maior massa possuem odor agradável de frutas (odoríferos naturais).

Nomenclatura dos Aldeídos

Como o grupo formilo só se apresenta nas extremidades das moléculas de aldeídos, não há necessidade de numerar o carbono no qual está ligado. Assim, deve-se nomear os radicais ligados à cadeia principal, nomear a cadeia quanto ao número de átomos de carbonos e à saturação das ligações, e completar com o sufixo "AL". Exemplos:

But + an + al = Butanal

Fenil-metanal

2-propenal

Etanodial

3-Metil-2-Etil-Pentanal

Nomenclaturas Usuais

Alguns aldeídos possuem nomenclatura usual reconhecida pela IUPAC, embora alguns professores tenham certa resistência em aceitá-las oficiais:

Observe que a nomenclatura usual é baseada em ácidos carboxílicos correspondentes com o número de átomos de carbono dos aldeídos.

Obtenção

Os aldeídos podem ser obtidos pela redução de ácidos carboxílicos, ou pela oxidação parcial de alcoóis em meio ácido:

C2H5OH + ½ O2 -> C2H4O + H2O

Outra forma de sintetizar um aldeído a partir de um álcool é desidrogená-lo cataliticamente utilizando algum metal que absorva H2 (platina, paládio, ródio).

Hidratação de Aldeídos

A hidratação de aldeídos pode ser feita através de vias ácidas ou básicas, sendo o produto final um diol (molécula de álcool com dois grupos hidroxila):

Catálise ácida

Catálise ácida

Na catálise ácida, um ácido de Arrhenius libera um íon H+ que irá se unir com o oxigênio do grupo formila, que, com a quebra da ligação com o carbono, “rouba” o seu elétron oxidando-o; a molécula de aldeído é hidratada com água; e, como o oxigênio da molécula de H2O possui Nox -2, adquire carga positiva ao ligar-se com o carbono oxidado anteriormente e libera um íon H+. Formando, assim, o álcool correspondente.

Catálise Alcalina

Na catálise alcalina (básica), uma base de Arrhenius libera íons OH- que irão se juntar ao carbono central; em seguida, o oxigênio do grupo formila adquire carga -1 (pois perde uma ligação covalente com o carbono e “rouba” o elétron dele), portanto, pode receber um próton H+ derivado de uma molécula de água (hidratação). Assim, a molécula de álcool é produzida junto a íons OH-.

Fontes:
http://www.profcupido.hpg.ig.com.br/aldeido.htm
http://www2.ufp.pt/~pedros/qo2000/aldeidos.htm
http://www.infopedia.pt/$aldeido