Tiol

Sabe-se que, na Tabela Periódica, os elementos situados numa mesma coluna têm propriedades semelhantes e formam compostos também semelhantes. Logo abaixo do oxigênio (O) na coluna 16, está o enxofre (S), assim, esses elementos são capazes de formar compostos orgânicos semelhantes entre si.

Também conhecidos como tioálcool, o tiol é uma função orgânica caracterizada pela ocorrência do grupo funcional –SH, denominado grupo tiol, ou grupo sulfidrilo, ou, ainda, grupo mercaptano (do latim, mercurim captans, que quer dizer captador de mercúrio e tem a ver com a afinidade desse grupo com o elemento mercúrio) que podem ser comparados quimicamente com a função álcool. A diferença entre ambos está na “troca” do oxigênio do grupo álcool (-OH) pelo enxofre no grupo tiol (-SH).

A nomenclatura dos tióis pode ser feita de diversas maneiras. A primeiras delas se assemelha muito com a nomenclatura dos álcoois. Na função álcool, o nome é dado juntando o prefixo ol à cadeia carbônica, na função tiol, nomeia-se o composto unindo o nome da cadeia principal do hidrocarboneto ao sufixo tiol. Exemplo:

Álcool                    -O                           Tiol
CH3- CH2- OH             --->               CH3- CH2 -SH
etanol                   +S                  etanotiol

Observe que a diferença entre as nomenclaturas dos dois compostos está apenas no sufixo. Esse é o método de nomenclatura mais empregado pela IUPAC. A outra forma também se baseia na função álcool e é dada substituindo o nome álcool pelo nome mercaptano, assim o CH3CH2SH seria nomeado como mercaptano etílico, da mesma forma que o CH3CH2OH recebe o nome de álcool etílico.

Devido ao enxofre da cadeia, os tióis são caracterizados, principalmente, pelos odores muito desagradáveis que exalam. Por esse motivo, os mais simples são misturados, em pequenas quantidades, aos gases comerciais inodoros, como o butano (gás de cozinha), para que os usuários identifiquem vazamentos indevidos, evitando explosões e incêndios. Animais como gambás, cangambás e jaritatacas produzem um líquido mal cheiroso que contêm tióis na sua composição (3-metil-1-butanotiol e 2-buteno-1-tiol) e utilizam-no como mecanismos de defesa contra predadores. Os odores característicos do chulé e de alguns queijos também estão relacionados à presença do grupo tiol.

Referências:
http://pt.wikipedia.org/wiki/Tiol
http://www.colegioweb.com.br/quimica/tioalcoois-ou-tiois-ou-mercaptanas-.html
http://pt.scribd.com/doc/38847186/47/TIOL

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