Pirimidinas

Por Mayara Cardoso
Pirimidinas são bases nitrogenadas, de estrutura heterocíclica e fórmula química C4H4N2. Essa classe de bases é representada pela citosina (C), timina (T) e uracila (U).

Na formação da molécula de DNA e RNA, as pirimidinas se unem às purinas correspondentes através de ligações de hidrogênio, ligação denominada emparelhamento de base. As pirimidinas são moléculas menores e formadas por um único anel de carbono e nitrogênio, ao contrário das bases púricas, que são grandes e compostas de dois anéis. No DNA, aparece a timina, enquanto no RNA, temos a uracila. A diferença entre essas bases se deve à presença do grupo metila na timina, que não ocorre na uracila.

A timina é a única molécula que só se encontra no DNA e é a principal estrutura que compõe esse ácido nucléico. A uracila, que substitui a timina no RNA, é uma base simples e, assim como a outra, estabelece apenas duas ligações de hidrogênio com a adenina (A), purina complementar. A citosina compõe tanto o DNA quanto o RNA e realiza três ligações de hidrogênio com a base púrica guanina (G).

Assim como as purinas, as pirimidinas também podem ser produzidas por síntese orgânica. Através da hidrólise de nucleotídeos (quebra de nucleotídeos com perda de fosfato) são produzidos os nucleosídeos (uma base ligada a uma pentose) pirimídicos citidina, uridina e timidina. A hidrólise desses nucleosídios ocorre no intestino, a partir da ingestão de ácidos nucléicos, mas não são totalmente absorvidos. No entanto, as bases que forma os nucleosídios não são utilizadas para compor novos ácidos nucléicos, e sim desintegradas na mucosa intestinal, em que serão eliminados os produtos do catabolismo (gás carbônico e ureia são catabólitos das pirimidinas).

As células animais quebram nucleotídeos pirimídicos, dando origem às bases que o compõem. Tal reação se dá por meio de desfosforilação (remoção de um fosfato da molécula), desaminação (liberação de um grupo amina por aminoácidos sob a forma de amônia) e clivagem de ligações glicosídicas (fragmentação de ligações de moléculas de carboidratos e álcoois). Timina e uracila produzidas são degradas pelo fígado por redução, tendo como produto do catabolismo os aminoácidos alanina e aminoisobutirato, que depois serão convertidos em manolil-CoA e metil-manolil-CoA.

Distúrbios do metabolismo de pirimidinas podem dar origem a sérias doenças hereditárias tais como a Dihidropirimidina-desidrogenase, a dihidropirimidase e a ureidopropionase

Referências
http://pt.wikipedia.org/wiki/Pirimidina
http://spgr.iqsc.usp.br/files/Metabolismo-de-nucleot%C3%ADdeos.pdf
http://users.med.up.pt/ruifonte/PDFs/PDFs_arquivados_anos_anteriores/2005-2006/G22_bases_puricas_e_pirimidicas.pdf