Experimentos com Aldeídos e Cetonas

Licenciatura Plena em Química (Universidade de Cruz Alta, 2004)
Mestrado em Química Inorgânica (Universidade Federal de Santa Maria, 2007)

Nos aldeídos uma das ligações da carbonila é hidrogênio, nas cetonas a carbonila está ligada apenas a átomos de carbono. Possuem como fórmula geral, respectivamente, R – CHO e R – CO – R. São encontrados em flores e óleos essenciais (limão e laranja), outros são sintetizados pela indústria. Os representantes mais importantes são o metanal, etanal (aldeídos) e a propanona (cetona).

Os aldeídos e as cetonas são isômeros e por possuírem o grupo carbonila, apresentam muitas propriedades semelhantes. Para distingui-los utilizam-se as reações de oxidação por oxidantes brandos, já que estes reagem com os aldeídos e não com as cetonas. Com esse objetivo, podem ser utilizados o permanganato de potássio, o reativo de Fehling e o reativo de Tollens.

Preparando os reativos de Fehling e Tollens

  • Pese 4g de sulfato de cobre II,2,5 g de tartarato duplo de sódio e potássio e2 g  de hidróxido de sódio.
  • Em um béquer de 50 mL, solubilize o NaOH em 10 ml de água e adicione o tartarato duplo de sódio e potássio, homogeneizando a mistura com um agitados magnético.
  • Adicione o sulfato de cobre II à mistura e homogeneíze-a novamente. Com esse processo, estará sendo preparando o reativo de Fehling.
  • Em outro béquer de 50 mL, solubilize 1,5 g de nitrato de prata em 10 ml de NH4OH, homogeneizando a mistura. Com esse processo, estará sendo preparando o reativo de Tollens.
  • Coloque os dois reativos formados em frascos para reagentes, rotulando-os.

Utilizando os reativos de Fehling e Tollens: identificando aldeídos e cetonas

  • Em um tubo de ensaio, coloque 5 ml da cetona e goteje algumas gotas do reativo de Fehling, homogeneíze o conteúdo e  aqueça-o em banho-maria até a ebulição.
  • Em outro tubo de ensaio, coloque 5 ml da cetona e goteje o reativo de Tollens, homogeneíze e aqueça-o em banho-maria.
  • Em outro tubo de ensaio, coloque 5 ml de aldeído e goteje o reativo de Tollens, homogeneíze o conteúdo e aqueça-o em banho-maria.
  • Quando cessar o odor de vinagre no ar retire o sistema de dentro do banho-maria e coloque-o sobre a tela com amianto sobressalente para esfriar.
  • Depois que a temperatura baixar, coloque o sistema em um banho de gelo dentro de uma cuba.
  • Repita o procedimento anterior, utilizando o aldeído e o reativo de Fehling.

Espelho de prata

  • Coloque uma camada de glicose e o reativo de Tollens sobre uma placa de vidro, observando a formação de uma película de prata, que se depositará sobre o vidro, formando um espelho. Isso acontece porque a glicose possui um grupo aldeído.

Referências:
RUSSELL, John B.; Química Geral vol.1, São Paulo: Pearson Education do Brasil, Makron Books, 1994.
FELTRE, Ricardo; Fundamentos da Química, vol. Único, Ed. Moderna, São Paulo/SP – 1990.

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