Função Amida

Por Júlio César Lima Lira
A função orgânica das amidas é caracterizada por compostos formados através da substituição de átomos de hidrogênio da molécula de amônia (NH3) por radicais acila. Assim como, pela ligação direta do nitrogênio com um grupo carbonila (C=O).

O ligante nitrogenado da molécula de amida pode ser o NH2, NH ou N. O fator que determina a participação de cada grupo é o número de radicais da molécula: assim, para um radical acila tem-se o grupo NH2 (amida primária); para dois radicais, o grupo NH (amida secundária); e para três radicais, N (amida terciária).

Nomenclatura das Amidas

De acordo com a IUPAC, em amidas não-substituídas (primárias), deve-se nomear os radicais da cadeia principal (a exceção do grupo carbonila e do grupo nitrogenado), em seguida nomear a cadeia principal de acordo com o número de carbonos (met, et, prop, but...) e a saturação da ligações (an), e completar com o sufixo amida. Exemplos:

Etanamida

3,3-Dimetil-Butanamida

Para amidas secundárias, indica-se com um N o número de substituições da molécula de amônia antes da nomenclatura dos radicais:

N-Etil-Etanamida

Para amidas terciárias, indica-se com dois N (separados por vírgula) o número de substituições da molécula de amônia antes da nomenclatura dos radicais. Entretanto, se os radicais da amida forem diferentes entre si, deve-se particionar a nomenclatura em N-radical 1- N-radical 2. Exemplos:

Observe que, pode-se agrupar os radicais da cadeia principal com os do nitrogênio se os mesmos forem iguais.

A tabela abaixo mostra algumas amidas que possuem nomenclaturas usuais por estarem presente no ambiente acadêmico e em vestibulares:

Propriedades Físico-químicas

As moléculas de amida, em geral, possuem caráter polar por apresentarem o grupo carbonilo. Assim, são solúveis em água, embora possam apresentar certa solubilidade em solventes orgânicos.

Pela presença de ligações de hidrogênio provenientes da interação do nitrogênio com átomos de hidrogênio, as amidas não-substituídas possuem os maiores pontos de ebulição dentre as amidas, superando até os ácidos carboxílicos correspondentes. Por isso, não é raro encontrar amidas em forma sólida na temperatura ambiente (como a acetanilida).