Síntese orgânica

Mestre em Química (UFRJ, 2012)
Graduada em Química (UFRJ, 2010)

Síntese orgânica é uma subárea da química orgânica que estuda o comportamento das reações que utilizam moléculas orgânicas menos complexas, geralmente disponíveis comercialmente, para sintetizar-se moléculas de interesse, seja a partir de uma transformação química de uma etapa, ou em um processo mais complexo, envolvendo várias reações sequenciais.

O termo síntese orgânica nem sempre foi utilizado para reações envolvendo compostos orgânicos. Inicialmente achava-se que só era possível obter um composto orgânico a partir de organismos vivos, essa ideia era chamada de Teoria da Força Vital e separava compostos inorgânicos e orgânicos como substâncias completamente diferentes e não relacionadas.

Friedrich Wöhler.

Em 1828, o químico Friedrich Wöhler (foto) conseguiu, pela primeira vez, quebrar a Teoria da Força Vital quando sintetizou a ureia a partir do cianato de amônio (NH4OCN), um composto inorgânico.

Leia mais: Síntese de Wöhler

Outras sínteses orgânicas importantes

Síntese de Kolbe (1845): consiste na eletrólise de sais de sódio de ácidos monocarboxílicos acíclicos e saturados, com “nátomos de carbono na cadeia, produzindo alcanos com “2n – 2” átomos de carbono.

Síntese de Kolbe-Schmitt (1860): consiste na adição de uma carboxila que se processa pelo aquecimento do fenolato de sódio com dióxido de carbono sobre a pressão de 100 atm e temperatura de 125°C. AO final, trata-se o produto com ácido sulfúrico, produzindo o ácido salicílico (o precursor da aspirina).

Síntese de Berthelot (1856): é a síntese de acetileno através de um arco voltaico produzido entre eletrodos de grafite envolvidos numa atmosfera de hidrogênio.

2C + H2 → C2H2

No período após a Segunda Guerra Mundial, houve um “boom” dentro das pesquisas relacionadas à síntese orgânica. Diversos químicos, farmacêuticos e até médicos começaram a tentar elucidar melhor como se processavam essas sínteses.

Robert Burns Woodward foi considerado pioneiro na síntese orgânica do século vinte. Ele elucidou a síntese de diversos produtos naturais complexos, determinando sua estrutura e também no estudo teórico de reações orgânicas, trabalho que lhe rendeu o Prêmio Nobel de Química em 1965.

Alguns avanços na área em síntese orgânica, que tiveram seu desenvolvimento após a 2ª Guerra foram:

  • Formulação dos mecanismos das reações fundamentais da química orgânica de maneira detalhada, incluindo estados de transição.
  • Introdução da análise conformacional para estruturas orgânicas.
  • Desenvolvimento da análise espectroscópica.
  • Uso de métodos cromatográficos.
  • Descoberta de uma série de novos reagentes.

Ao se estudar a rota de síntese de um composto, temos que levar em conta quais grupos funcionais queremos na molécula alvo, a forma de obtenção de cada um desses grupos, a reatividade dos reagentes, dentre outros fatores. Em suma, um projeto de síntese para o desenvolvimento de um novo composto envolve conhecimentos a respeito de métodos sintéticos, mecanismos de reação, materiais de partida comerciais e métodos de análise. Ou seja, é preciso fazer uma análise da viabilidade técnica e financeira do projeto, o que é conhecido em química orgânica como Análise Retrosintética, conceito criado por E. J. Corey em 1967.

Hoje em dia, considera-se como razões chave para desenvolver uma síntese:

  • A substância nunca foi sintetizada.
  • Aplicar uma nova estratégia sintética.
  • Para comprovar a estrutura de um dado composto.
  • Pelo interesse na molécula em si própria (econômico, biológico, etc.).

Bibliografia:

Carey, F.A., Química orgânica, volume 1, 7ª ed., Porto Alegre: AMGH, 2011.

https://edisciplinas.usp.br/pluginfile.php/2254376/mod_resource/content/0/QFL-2349_2016%20Aula%2007%20Sintese.pdf

http://coral.ufsm.br/quimica_organica/images/1sintese_organica.pdf

http://sistemas.timoteo.cefetmg.br/nos/_media/bd:livro:quimica:pso.pdf

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