Química orgânica

Mestre em Química (UFRJ, 2012)
Graduada em Química (UFRJ, 2010)

A química pode ser dividida em seis áreas do conhecimento: química geral e inorgânica (estuda os compostos inorgânicos e a estrutura da matéria), química orgânica (estuda os compostos de carbono, suas reações e propriedades), química analítica (estuda técnicas de identificação e quantificação de substâncias químicas), físico-química (estuda os aspectos termodinâmicos e cinéticos das substâncias e reações) e bioquímica (estuda a interação das substâncias químicas com organismos vivos).

A primeira utilização de compostos orgânicos pelo homem foi na descoberta do fogo; quase tudo que sofre combustão é um composto orgânico. Em resumo, toda a vida é baseada no carbono, desde o combustível que queimamos, até a constituição do nosso próprio corpo. Cerca de 60% da massa corpórea de um indivíduo é de compostos orgânicos (desconsiderando-se a água). A diversidade dos compostos orgânicos existentes também é grande, cerca de 20 milhões, entre naturais e sintéticos.

Entre o final do século XVIII e início do século XIX os cientistas começaram a dedicar tempo para entender a química dos organismos vivos, isolando e identificando substâncias presentes nos corpos. Nessa época, acreditava-se na Teoria da Força Vital de Berzelius, que postulava que os compostos orgânicos só poderiam ser produzidos por organismos vivos, dai o termo ‘química orgânica’. Alguns anos mais tarde, em 1828, Friedrich Wöhler conseguiu sintetizar em laboratório a substância ureia a partir de um composto inorgânico, derrubando a Teoria de Berzelius. Hoje, a química orgânica é a área que estuda os compostos de carbono com propriedades características, suas diferentes funções, comportamento espacial e reações.

A química orgânica pode ser subdividida em:

Estudo do carbono

É a parte da química orgânica que estuda o elemento carbono, utilizando o conhecimento de ligações químicas para determinar os tipos de ligações possíveis para o elemento e sua hibridização em cada caso, bem como sua capacidade de encadeamento e seu comportamento dentro das moléculas orgânicas.

Nesta seção também estudamos a classificação das cadeias de carbono e os princípios básicos de nomenclatura de cadeias.

Abaixo temos um resumo da regra de nomenclatura de cadeias orgânicas.

Nomenclatura: PREFIXO + INFIXO + SUFIXO (depende da função orgânica)

Sufixo Infixo
N° de Carbonos Saturação da Cadeia
1C MET Saturadas AN
2C ET
3C PROP Insaturadas
4C BUT
5C PENT 1 dupla EN
6C HEX 2 duplas DIEN
7C HEPT 3 duplas TRIEN
8C OCT 1 tripla IN
9C NON 2 triplas DIIN
10C DEC 3 triplas TRIIN
11C UNDEC

Estudo das funções orgânicas

O estudo das funções orgânicas é a área onde aprende-se a identificar as funções, seus grupamentos funcionais e sua nomenclatura oficial.

A tabela abaixo apresenta as principais funções orgânicas e seus respectivos grupamentos funcionais.

Função Grupo Funcional
Hidrocarboneto H, C
Álcool ‒OH
Fenol Ar‒OH Caromático
Éter ‒O‒
Aldeído
Cetona
Ácido carboxílico
Éster
Haleto orgânico ‒X (F,Cl, Br, I)
Haleto de ácido (F, Cl, Br, I)
Amina ‒NH2
Amida
Nitrocomposto ‒NO2
Nitrila ‒CN
Ácido sulfônico ‒SO3H
Composto de Grignard ‒MgX (F, Cl, Br, I)

Propriedades dos compostos orgânicos

Estuda as propriedades inerentes a cada classe de funções e como estas interagem entre si. Dentre as propriedades estudadas estão temperatura de fusão, temperatura de ebulição, solubilidade, acidez e basicidade.

Em geral, todas as propriedades físicas dependem das interações intermoleculares presentes nos compostos. Vale lembrar a ordem de força das interações intermoleculares: Ligação Hidrogênio > Dipolo-dipolo > Van der Waals.

Isomeria

A isomeria é o fenômeno onde duas ou mais substâncias diferentes apresentam a mesma fórmula molecular e possuem diferentes fórmulas estruturais. Este ramo da química estuda as semelhanças entre cadeias carbônicas e funções, bem como seu comportamento espacial. A isomeria é dividida em plana (considera apenas a fórmula estrutural plana) e espacial (considera a fórmula estrutural espacial e a simetria da molécula).

É um campo importante pois a isomeria está presente principalmente em medicamentos, onde muitas vezes temos isômeros ativos (aqueles que tem interesse farmacológico) e inativos.

Reações orgânicas

As reações orgânicas ocorrem tanto em processos orgânicos quanto industriais, sendo assim, é importante o seu estudo para entendermos a bioquímica, os processos metabólicos e interações que ocorrem nos seres vivos. É uma área de grande incentivo de pesquisa em laboratórios e universidades pois é a base do desenvolvimento de remédios, processos da indústria alimentícia, dentre outros.

As reações orgânicas são divididas em substituição, adição e eliminação.

Reações de substituição: É uma reação de dupla troca onde um átomo ou grupo de átomos é substituído.

Exemplo:

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

Reações de adição: é a reação onde dois ou mais reagentes se unem para formar um só produto. Ocorre geralmente em compostos insaturados ou cíclicos.

Exemplo:

H2C=CH2 + H2 → H3C‒CH3

Reações de eliminação: É o oposto da reação de adição. Neste caso, um único reagente sofre um processo onde a molécula é quebrada em duas ou mais moléculas menores. Geralmente ocorre com utilização de um catalisador ou calor.

Exemplo:

CH3‒CH3 → CH2=CH2 + H2

Polímeros

Polímeros são macromoléculas formadas após uma reação de polimerização entre monômeros. Existem polímeros naturais, como as proteínas, a celulose e o látex, e existem polímeros sintéticos, que são sintetizados em laboratório de forma a “copiar” os naturais. Exemplos de polímeros sintéticos são os plásticos, o isopor e o nylon.

Dentre os polímeros sintéticos temos dois tipos: polímeros de adição e de condensação.

Polímeros de adição: os monômeros utilizados na produção desses polímeros devem apresentar pelo menos uma dupla ligação entre carbonos. Durante a polimerização, ocorre a ruptura da ligação π e a formação de duas novas ligações simples.

Exemplos: PET, PVC, PVA e borrachas sintéticas.

Polímeros de condensação: são formados pela polimerização de dois monômeros diferentes, liberando uma molécula pequena (geralmente a água) durante a condensação. Não é necessário que haja dupla ligação em um dos monômeros, mas é preciso que os dois sejam de funções diferentes.

Exemplos: poliéster, silicone, fórmica (baquelite).

Bioquímica

Neste ramo da química orgânica estudamos com mais aprofundamento as moléculas responsáveis pela constituição e manutenção da vida dos seres vivos. Dentre as principais biomoléculas estão os carboidratos, as proteínas e os lipídios.

Carboidratos: são polissacarídeos (açúcares), como a glicose e a frutose. Tem como função principal a de fornecer energia ao nosso organismo.

Proteínas: são polímeros de condensação naturais formados de até 20 aminoácidos diferentes. Tem como função constituir fibras musculares, cabelo e pele. Algumas funcionam como catalisadores em reações do organismo, sendo chamadas de enzimas.

Lipídios: são formados a partir da reação de um ácido graxo com o glicerol. Os mais importantes são os óleos e as gorduras. O triglicerídeo é um lipídeo que possui três grupamentos éster na sua estrutura.

Petróleo

O petróleo possui em sua composição principalmente hidrocarbonetos e seus componentes são de grande importância econômica. Aproximadamente 85% dos materiais obtidos a partir do petróleo são usados como combustíveis e os outros 15% na indústria petroquímica, como por exemplo, na produção de plásticos e asfalto. Por ser um material de tamanha importância, o estudo de seu processo de refino e craqueamento é um dos ramos de estudo da química orgânica.

Bibliografia:

Atkins, P.W., Jones, L., Princípios de química: questionando a vida moderna e o meio ambiente 5ª ed., Porto Alegre: Ed. Bookman, 2012.

Usberco J., Salvador E., Química Geral, 12ª.ed., São Paulo: Saraiva, 2006.

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