Funções orgânicas

Mestre em Química (UFRJ, 2012)
Graduada em Química (UFRJ, 2010)

Assim como em química inorgânica, em química orgânica também agrupamos as substâncias com propriedades químicas semelhantes, que são consequência de características estruturais comuns, em funções. Cada função orgânica é caracterizada por um grupo funcional, que lhe confere características e nomenclaturas específicas.

É importante saber que a IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada) confere uma regra de nomenclatura geral para as funções orgânicas, que se baseia no esquema abaixo.

Nomenclatura: PREFIXO + INFIXO + SUFIXO (depende da função)

Sufixo Infixo
N° de Carbonos Saturação da Cadeia
1C MET Saturadas AN
2C ET
3C PROP Insaturadas
4C BUT
5C PENT 1 dupla EN
6C HEX 2 duplas DIEN
7C HEPT 3 duplas TRIEN
8C OCT
9C NON 1 tripla IN
10C DEC 2 triplas DIIN
11C UNDEC 3 triplas TRIIN

Quando a cadeia possuir ramificações, deve-se utilizar a nomenclatura referente ao número de carbonos da ramificação seguida do sufixo IL para indicar um radical.

Com base nessa regra geral, podemos nomear qualquer função orgânica apenas sabendo o sufixo relacionado ao seu grupo funcional. Podemos dividir as funções orgânicas em hidrocarbonetos, funções oxigenadas, funções nitrogenadas, funções halogenadas e outras funções menores.

Hidrocarbonetos

São um conjunto de funções que só contém carbono e hidrogênio em sua estrutura.

Grupo Funcional: C, H.

Nomenclatura: terminação -O

Os hidrocarbonetos podem ser divididos em:

Alcanos ou parafinas: hidrocarbonetos que possuem cadeia aberta e ligações simples. O termo parafina significa pouco reativo, do latim parum = pequena + affinis = afinidade.

Fórmula Geral: CnH2n+2

Exemplos:

Pentano
  

 

Nonano
 

Quando houverem ramificações na cadeia, essas devem ser escritas a frente da cadeia principal, utilizando a terminação –IL. A cadeia principal é contada a partir da extremidade mais próxima da ramificação. Exemplo:

3-metil-nonano
 

Se houverem duas ramificações, nomeá-las sempre em ordem alfabética. Exemplo:

4-etil-3-metil-heptano
 

Quando houver dúvida, utilizar a contagem mais próxima da ramificação que virá primeiro em ordem alfabética. Exemplo:

3-etil-4-metil-hexano
 

Alcenos, alquenos ou olefinas: são hidrocarbonetos que possuem cadeia aberta e ligações duplas (insaturação). O termo olefina significa oleoso, do latim oleum = óleo + affinis = afinidade.

Fórmula Geral: CnH2n

Na nomenclatura dos alcenos, é importante que a contagem da cadeia principal comece na extremidade mais próxima da dupla ligação. A posição da dupla deve vir antes do infixo que indica o tipo de ligação.

Exemplos:

pent-2-eno

 

5-metil-hex-2-eno
 

Alcinos ou alquinos: são hidrocarbonetos que possuem cadeia aberta e ligações triplas. Utiliza-se para os alcinos as mesmas regras de nomenclatura dos alcenos, mas com sufixo in (+0, sufixo geral dos hidrocarbonetos).

Fórmula Geral: CnH2n-2

Exemplos:

hept-2-ino
 

 

4-metil-hept-1,5-diino
 

Alcadienos ou dienos: são alcenos que possuem duas duplas ligações.

Fórmula Geral: CnH2n-2

Exemplo:

hex-2,4-dieno
 

Hidrocarbonetos cíclicos: apresentam cadeia fechada e podem ou não possuir insaturações. Sua nomenclatura segue a regra dos hidrocarbonetos de cadeia aberta, apenas adicionando a palavra ciclo na frente.

Exemplos:

Ciclopentano

 

Ciclobuteno

 

Metil-ciclohexano
 

Aromáticos: são hidrocarbonetos cíclicos que possuem três ligações duplas alternadas que permanecem em ressonância, formando um anel aromático, mais conhecido como benzeno. O benzeno pode se ligar a outros anéis e formar outros compostos aromáticos.

Exemplo:

Naftaleno
 

 

Antraceno
 

 

Fenantraceno
 

Nos anéis aromáticos ramificados, é comum utilizar a seguinte designação para as posições das ramificações:

1,2-dimetil-benzeno
ou
orto-dimetil-benzeno

 

 1,3-dimetil-benzeno
ou
meta-dimetil-benzeno
 

 

 1,4-dimetil-benzeno
ou
para-dimetil-benzeno

Funções oxigenadas

São funções que apresentam o oxigênio na sua estrutura.

Álcoois: são compostos que apresentam o grupo hidroxila (‒OH) em sua estrutura. Podem possuir insaturações, cadeias cíclicas e ramificações. São solúveis em água e até onze carbonos são líquidos.

Na nomenclatura, a contagem da cadeia principal deve iniciar na extremidade mais próxima do grupo funcional.

Grupo Funcional: ‒OH

Nomenclatura: terminação –OL

Exemplos:

etanol

 

4-metil-hexan-2-ol

 

2-metil-pent-3-enol

Fenóis: são álcoois onde a hidroxila está ligada diretamente ao anel aromático. São antibacterianos e fungicidas, mas podem ser tóxicos aos seres vivos.

Grupo Funcional: Caromático‒OH

Nomenclatura: Fenol ou hidroxi-benzeno

Nota: na nomenclatura de fenóis ramificados, deve-se iniciar a contagem no grupo funcional e girar no sentido horário ou anti-horário, de acordo com a menor numeração para a ramificação, a partir da hidroxila.

Fenol ou hidroxi-benzeno

 

3-metil-fenol
ou
1-hidroxi-3-metil-benzeno
ou
meta-metil-fenol

Éteres: são compostos que possuem um átomo de oxigênio ligado a dois átomos de carbono. Podem ser formados pela desidratação intermolecular de álcoois.

Grupo Funcional: ‒O‒

Nomenclatura: prefixo que indica o número de carbonos do menor radical + OXI + nome do hidrocarboneto correspondente ao maior radical.

Exemplos:

Metoxi-propano

 

Propoxi-propano

Aldeídos: são compostos que apresentam o grupamento carbonila (C=O) na extremidade da cadeia. O odor dos aldeídos que têm baixo peso molecular é irritante, porém, à medida que o número de carbonos aumenta, torna-se mais agradável.

Grupo funcional:  

Nomenclatura: terminação -AL

Exemplos:

Butanal

 

4-etil-hexanal

Cetonas: são compostos que apresentam o grupamento carbonila (C=O) no meio da cadeia. São formadas pela oxidação de álcoois secundários, onde um átomo de hidrogênio (ligado ao oxigênio) é retirado e o átomo de oxigênio passa a fazer uma ligação dupla com o carbono da cadeia.

Grupo funcional: 

Nomenclatura: terminação -ONA

Exemplos:

Propanona ou acetona

 

3-metil-pentan-2-ona

Ácidos Carboxílicos: são compostos que possuem o grupamento carboxila (carbonila + hidroxila) na extremidade da cadeia. Em geral são mais fracos que os ácidos inorgânicos e dão origem aos ácidos graxos e lipídeos.

Grupo funcional: 

Nomenclatura: Ácido + terminação -ÓICO

Exemplos:

Ácido propanóico

 

Ácido 2-metil-butanóico

Sais de ácidos carboxílicos: são compostos derivados de uma neutralização do ácido carboxílico com uma base. Sendo o metal (Me) incorporado na cadeia carbônica enquanto há liberação de água.

Grupo funcional: 

Nomenclatura: terminação –ATO de nome do metal

Exemplo:

Butanoato de sódio

Ésteres: originam-se a partir da substituição do hidrogênio da hidroxila de um ácido por um radical orgânico. Podem ser produzidos pela esterificação de um ácido carboxílico com um álcool.

Grupo funcional: 

Nomenclatura: terminação –ATO de nome do radical carbônico

Exemplos:

Propanoato de metila

 

Propanoato de propila

Funções nitrogenadas

São funções que possuem o nitrogênio em sua estrutura.

Aminas: são bases orgânicas, obtidas a partir da substituição de um ou mais hidrogênios da amônia (NH3) por radicais orgânicos. Os aminoácidos são compostos que possuem o grupamento amina e ácido carboxílico na mesma molécula.

Grupo Funcional: ‒NH2 ou ‒NH‒ ou ‒N<

Nomenclatura: terminação -AMINA

Exemplos:

Etilamina

 

Etil-metilamina

 

Dietil-metilamina

Amidas: São compostos orgânicos derivados de ácidos carboxílicos pela substituição da hidroxila (‒OH) pelo grupamento amino (‒NH2). A ureia, de fórmula CO(NH2)2, é uma diamida que é eliminada pela urina por ser produto final do metabolismo dos animais superiores.

Grupo funcional:  

Nomenclatura: terminação -AMIDA

Exemplos:

Propanoamida

 

2-metil-propanoamida

Nitrocompostos: São compostos que apresentam o radical nitro (‒NO2). Tem larga aplicação em explosivos e agrotóxicos.

Grupo Funcional: ‒‒NO2

Nomenclatura: NITRO + nome do hidrocarboneto

Exemplos:

Nitrobutano

 

2,4-dimetil-nitropentano

Nitrilas ou cianetos: são compostos que apresentam o radical nitrila (‒CN). São o resultado da substituição do átomo de hidrogênio do cianeto de hidrogênio ou ácido cianídrico (HCN) por um radical orgânico.

Grupo funcional: ‒CN

Nomenclatura: terminação -NITRILA

Exemplos:

Butanonitrila

 

3-metil-pentanonitrila

Funções halogenadas

São funções que possuem em sua estrutura um halogênio (F, Cl, Br ou I).

Haletos Orgânicos ou derivados halogenados: são compostos formados a partir da substituição de um átomo de hidrogênio de um hidrocarboneto por um halogênio. São insolúveis em água e em geral tóxicos e danosos aos organismos vivos.

Grupo Funcional: ‒X (F, Cl, Br ou I)

Nomenclatura: nome do halogênio + nome do hidrocarboneto

Exemplos:

Bromo-propano

 

Cloro-benzeno

Haletos de Ácidos ou haletos de acila: são compostos derivados de ácidos carboxílicos onde a hidroxila foi substituída por um halogênio. Os cloretos de ácidos mais simples são líquidos de cheiro forte e irritante, tóxicos, insolúveis e mais densos que a água.

Grupo funcional: 

Nomenclatura: nome do halogênio + -ETO de nome do hidrocarboneto + ILA

Exemplos:

Iodeto de hexanoíla

 

Fluoreto de butanoíla

Ácidos sulfônicos

São compostos orgânicos derivados do ácido sulfúrico (H2SO4) pela substituição de uma hidroxila por um radical orgânico. São largamente aplicados na obtenção de surfactantes (espumantes), que estão presentes em xampus, detergentes e cremes dentais.

Grupo Funcional: ‒SO3H

Nomenclatura: ÁCIDO + nome do hidrocarboneto + SULFÔNICO

Exemplos:

Ácido propanosulfônico

 

Ácido 5-metil-3-hexasulfônico

 

Compostos de Grignard

São compostos organometálicos que apresentam pelo menos um átomo de um metal ligado diretamente ao átomo de carbono.

Grupo Funcional: ‒MgX (F, Cl, Br, I)

Nomenclatura: halogênio + ETO de radical + MAGNÉSIO

Exemplos:

Brometo de etil-magnésio

 

Fluoreto de ciclohexil-magnésio

Funções mistas

São compostos que apresentam diversas funções na estrutura. Em geral, possuem nomenclatura IUPAC mais complexa, por esta razão são mais conhecidos por seus nomes usuais.

Exemplos:

Colesterol

 

Aspartame

 

Bibliografia

Atkins, P.W., Jones, L., Princípios de química: questionando a vida moderna e o meio ambiente 5ª ed., Porto Alegre: Ed. Bookman, 2012.

Usberco J., Salvador E., Química Geral, 12ª.ed., São Paulo: Saraiva, 2006.

http://www.joinville.udesc.br/portal/professores/franciscogm/materiais/Fun__es_org_nicas.pdf

http://web.ccead.puc-rio.br/condigital/mvsl/Sala%20de%20Leitura/conteudos/SL_funcoes_organicas.pdf

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