Anel aromático

Mestre em Química (UFRJ, 2012)
Graduada em Química (UFRJ, 2010)

Anéis aromáticos ou arenos são compostos orgânicos cíclicos e planares que possuem ligações duplas alternadas, que pelo fenômeno de ressonância formam nuvens de elétrons pi deslocalizadas. Os anéis aromáticos podem ser homocíclicos (somente carbono) ou heterocíclicos (possui um heteroátomo). A quantidade de átomos no anel também pode variar, sendo considerado aromático anéis que, além de possuir todas as características necessárias, tenham a partir de 4 átomos no ciclo.

Resumidamente, são necessárias as seguintes características para um composto cíclico ser considerado aromático:

  • Estrutura planar: capacidade dos compostos de apresentar seus átomos em um mesmo plano. Também caracterizada pela hibridização sp2.
  • Dupla ligação alternada: Representadas por traços (─), as ligações variam entre uma e duas.
  • Obedece a Regra de Huckel: Sendo 4n+2, onde n é o número de ligações, portanto deve ser um número inteiro.
  • Ligação covalente: Os átomos compartilham os elétrons da ligação, causando uma atração mútua entre eles e fazendo com que a estrutura permaneça unida.

A maior fonte natural de compostos aromáticos é o alcatrão da hulha (carvão mineral), mas, como essa fonte não dá conta de toda a necessidade do mundo moderno, compostos aromáticos também são obtidos a partir do petróleo.

Benzeno

O benzeno é um anel aromático que contém 6 carbonos em sua estrutura e possui fórmula molecular C6H6. É um líquido inflamável, incolor e que possui um aroma doce e agradável. Apesar do aroma agradável é extremamente tóxico, e seus vapores quando inalados causam dores de cabeça e tonturas. Sua exposição prolongada pode levar ao desenvolvimento de problemas sanguíneos como a leucopenia e ao desenvolvimento de câncer. É utilizado como solvente na indústria, principalmente na produção de plásticos, borrachas e tintas.

A estrutura hexagonal do benzeno foi proposta pela primeira vez pelo químico alemão August Kekulé, em 1865, após um sonho. Nessa proposta ele dizia que duas estruturas se mantinham em equilíbrio, mantendo a alternância das ligações duplas. Alguns anos mais tarde, foi criada a representação com um círculo dentro do hexágono, para representar as ligações em ressonância.

O benzeno pode se ligar a outros anéis e formar outros compostos aromáticos.

Quando a cadeia principal apresenta apenas um anel benzênico, ela é denominada benzeno e pode apresentar um ou mais radicais. Se houver um único radical, seu nome deve preceder a palavra benzeno, sem numeração. Nos anéis aromáticos ramificados, é comum utilizar a seguinte designação para as posições das ramificações:

Alguns compostos aromáticos importantes

Tolueno: é um anel benzênico com um metil como ramificação. É utilizado na fabricação de tintas e cola de sapateiro. Leia também: Trinitrotolueno (TNT).

Fenol: consiste em um benzeno com uma hidroxila ligada ao anel. É utilizado na preparação de polímeros e resinas e na síntese de aspirina.

Anilina: é um anel benzênico ligado a uma amina. É usada para fabricar uma ampla variedade produtos: espuma de poliuretano, produtos químicos agrícolas, pinturas sintéticas, antioxidantes, estabilizadores para a indústria do látex, herbicidas, vernizes e explosivos. Também é matéria prima para inúmeros corantes.

Bibliografia:

Atkins, P.W., Jones, L., Princípios de química: questionando a vida moderna e o meio ambiente 5ª ed., Porto Alegre: Ed. Bookman, 2012.

Usberco J., Salvador E., Química Geral, 12ª.ed., São Paulo: Saraiva, 2006.

http://www.joinville.udesc.br/portal/professores/franciscogm/materiais/Fun__es_org_nicas.pdf

http://web.ccead.puc-rio.br/condigital/mvsl/Sala%20de%20Leitura/conteudos/SL_funcoes_organicas.pdf

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