Fenóis

Mestre em Química (UFRJ, 2012)
Graduada em Química (UFRJ, 2010)

Os fenóis (função fenol) são compostos que apresentam um ou mais radicais hidroxila (‒OH) ligados diretamente a um átomo de carbono do anel aromático.

Fórmula geral dos fenóis: Caromático‒OH

Nomenclatura dos fenóis

A nomenclatura dos fenóis é feita utilizando a palavra hidroxibenzeno, precedida dos seus possíveis substituintes, ou simplesmente fenol. Nos anéis aromáticos ramificados, é comum utilizar a seguinte designação para as posições das ramificações:

orto-metil-fenol
posição 2 em relação à hidroxila
meta-metil-fenol
posição 3 em relação à hidroxila
para-metil-fenol
posição 4 em relação à hidroxila

Os fenóis em geral são bem mais ácidos que os álcoois porque o sal resultante (fenolato ou fenóxido) é estabilizado pela ressonância do anel (deslocalização de elétrons). A deslocalização dos pares de elétrons do oxigênio dentro do anel aromático faz com que estes compostos não se comportem como base como é possível para os álcoois.

Como a hidroxila é um orientador orto-para dirigente, em reações de substituição dos hidrogênios do anel fenólico, as substituições sempre irão ocorrer nestas posições.

Alguns fenóis importantes

Fenol (hidroxibenzeno ou ácido fênico): é um sólido branco que em locais muito quentes se apresenta com aparência de ‘molhado’. Foi o primeiro antisséptico usado em hospitais para evitar a proliferação de micro-organismos (por volta de 1870). Seu uso hoje como antisséptico é proibido porque é muito corrosivo e causa queimaduras sérias.

Creolina: os metil-fenóis são comumente conhecidos como cresóis e a mistura dos isômeros orto, meta e para-cresol é muito utilizada como desinfetante doméstico. São sólidos brancos quando isolados, mas na mistura dos 3 isômeros de posição se torna líquido. Os cresóis em geral cheiram a medicamentos. Pode ser usada na fabricação de resinas sintéticas ou modificadas para aplicação em eletrônica.

THC (tetrahidrocanabinol): é a principal substância psicoativa encontrada nas plantas do gênero Cannabis. Pode ser obtida por extração a partir dessa planta ou por síntese em laboratório. Diferentemente do álcool, o THC permanece no sangue por aproximadamente oito dias, podendo ser detectado por meio de exames de sangue. Por esse motivo, o consumo de maconha em intervalos menores de oito dias leva a um aumento na concentração de THC no sangue.

Baquelite: é uma resina sintética, obtida por polimerização de fenol com formaldeído, quimicamente estável e resistente ao calor. É resistente ao calor, infusível e forte, arde lentamente, pode ser laminada e moldada na fase inicial da sua manufatura, é de baixo custo e pode ser incorporada em vernizes e lacas. Seu uso decresceu muito, por ser quebradiça, mas ainda é usada em materiais que necessitam ser resistentes a temperaturas, como suportes de lâmpadas e alças de panelas.

Ácido salicílico: é utilizado como esfoliante em tratamentos de psoríase e dermatites esfoliantes. É também o precursor para a síntese do ácido acetilsalicílico (AAS) e do salicilato de metila. Pode ser produzido a partir da acidificação de uma solução contendo salicilato de sódio. Quando está puro o ácido salicílico é um pó branco cristalino, inodoro e pouco solúvel em água.

Bibliografia:

Atkins, P.W., Jones, L., Princípios de química: questionando a vida moderna e o meio ambiente 5ª ed., Porto Alegre: Ed. Bookman, 2012.

Usberco J., Salvador E., Química Geral, 12ª.ed., São Paulo: Saraiva, 2006.

http://www.joinville.udesc.br/portal/professores/franciscogm/materiais/Fun__es_org_nicas.pdf

http://web.ccead.puc-rio.br/condigital/mvsl/Sala%20de%20Leitura/conteudos/SL_funcoes_organicas.pdf

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