Esterificação

Licenciatura Plena em Química (Universidade de Cruz Alta, 2004)
Mestrado em Química Inorgânica (Universidade Federal de Santa Maria, 2007)

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Ésteres são compostos orgânicos derivados dos ácidos oxigenados pela substituição de seus hidrogênios ionizáveis por radicais derivados de hidrocarbonetos. Quando derivados de ácidos orgânicos possuem a fórmula geral R – COO – R’. Os ésteres ocorrem de forma natural na essência de frutos, óleos e gorduras.

O etanoato de etila (acetato de etila) ocorre na maçã, o etanoato de n-octila na laranja, o butanoato de etila (butirato de etila) no abacaxi, o etanoato de benzila e o heptanoato de etila no vinho e conhaque. Deve-se levar em consideração que as essências naturais são uma mistura de vários ésteres, pois na maioria das vezes o princípio ativo de uma planta (molécula responsável por seu aroma e/ou sabor) trata-se de uma combinação de muitas moléculas distintas.

Pelo seu odor agradável de frutas são usados na fabricação de balas, caramelos e bebidas. Alguns ésteres de alcoóis superiores apresentam perfumes de flores, por isso, são usados na preparação de extratos e colônias. A maioria dos ésteres hoje utilizados no meio industrial é obtida de modo sintético, ou seja, laboratorial. Esse processo torna o produto de consumo mais barato, e potencializa a sua comercialização.

São empregados como solventes de tintas, vernizes e plásticos, na preparação de cosméticos e perfumes, fabricação de filmes e películas cinematográficas não inflamáveis (ecetato de celulose), na produção de medicamentos (aspirina) e sabões.

Em relação às propriedades físicas dos ésteres, estes apresentam elevada volatilidade, o que é confirmado por mostrarem aromas característicos. Dessa forma, conforme uma das regras da Química Orgânica, a volatilidade é proporcional à aromaticidade do composto. Os ésteres inferiores são líquidos e voláteis, de odor agradável. À medida que aumenta a cadeia carbônica tornam-se oleosos (óleos vegetais e animais) e os superiores são sólidos (gorduras e ceras). São insolúveis em água e solúveis em solventes apolares.

Por não possuírem ligações intermoleculares por pontes de hidrogênio apresentam PF e PE inferiores a de alcoóis e ácidos de peso molecular semelhante, o que explica seu aroma característico.

Reação de esterificação é a reação de um ácido carboxílico, ou de um oxiácido inorgânico, com um álcool, produzindo um éster e água, conforme o esquema abaixo.

Conforme mostra o esquema, os hidrogênios formadores da molécula de água são provenientes do álcool e do ácido carboxílico, concomitantemente. Desse modo, quando tem-se a reação entre ácido acético (ácido carboxílico) e o etanol (álcool), são obtidos o acetato de etila (éster), que é a molécula responsável pelo aroma da maçã verde, ao lado de água.

Referências:
SARDELLA, Antônio; MATEUS, Edegar; Curso de Química: química geral, Ed. Ática, São Paulo/SP – 1995.
MAHAN, Bruce M.; MYERS, Rollie J.; Química: um curso universitário, Ed. Edgard Blucher LTDA, São Paulo/SP – 2002.

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