Esterificação

Licenciatura Plena em Química (Universidade de Cruz Alta, 2004)
Mestrado em Química Inorgânica (Universidade Federal de Santa Maria, 2007)

Ésteres são compostos orgânicos derivados dos ácidos oxigenados pela substituição de seus hidrogênios ionizáveis por radicais derivados de hidrocarbonetos. Quando derivados de ácidos orgânicos possuem a fórmula geral R – COO – R’. Os ésteres ocorrem de forma natural na essência de frutos, óleos e gorduras.

O etanoato de etila (acetato de etila) ocorre na maçã, o etanoato de n-octila na laranja, o butanoato de etila (butirato de etila) no abacaxi, o etanoato de benzila e o heptanoato de etila no vinho e conhaque. Deve-se levar em consideração que as essências naturais são uma mistura de vários ésteres, pois na maioria das vezes o princípio ativo de uma planta (molécula responsável por seu aroma e/ou sabor) trata-se de uma combinação de muitas moléculas distintas.

Pelo seu odor agradável de frutas são usados na fabricação de balas, caramelos e bebidas. Alguns ésteres de alcoóis superiores apresentam perfumes de flores, por isso, são usados na preparação de extratos e colônias. A maioria dos ésteres hoje utilizados no meio industrial é obtida de modo sintético, ou seja, laboratorial. Esse processo torna o produto de consumo mais barato, e potencializa a sua comercialização.

São empregados como solventes de tintas, vernizes e plásticos, na preparação de cosméticos e perfumes, fabricação de filmes e películas cinematográficas não inflamáveis (ecetato de celulose), na produção de medicamentos (aspirina) e sabões.

Em relação às propriedades físicas dos ésteres, estes apresentam elevada volatilidade, o que é confirmado por mostrarem aromas característicos. Dessa forma, conforme uma das regras da Química Orgânica, a volatilidade é proporcional à aromaticidade do composto. Os ésteres inferiores são líquidos e voláteis, de odor agradável. À medida que aumenta a cadeia carbônica tornam-se oleosos (óleos vegetais e animais) e os superiores são sólidos (gorduras e ceras). São insolúveis em água e solúveis em solventes apolares.

Por não possuírem ligações intermoleculares por pontes de hidrogênio apresentam PF e PE inferiores a de alcoóis e ácidos de peso molecular semelhante, o que explica seu aroma característico.

Reação de esterificação é a reação de um ácido carboxílico, ou de um oxiácido inorgânico, com um álcool, produzindo um éster e água, conforme o esquema abaixo.

Conforme mostra o esquema, os hidrogênios formadores da molécula de água são provenientes do álcool e do ácido carboxílico, concomitantemente. Desse modo, quando tem-se a reação entre ácido acético (ácido carboxílico) e o etanol (álcool), são obtidos o acetato de etila (éster), que é a molécula responsável pelo aroma da maçã verde, ao lado de água.

Referências:
SARDELLA, Antônio; MATEUS, Edegar; Curso de Química: química geral, Ed. Ática, São Paulo/SP – 1995.
MAHAN, Bruce M.; MYERS, Rollie J.; Química: um curso universitário, Ed. Edgard Blucher LTDA, São Paulo/SP – 2002.

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