Ésteres

Mestre em Química (UFRJ, 2012)
Graduada em Química (UFRJ, 2010)

Nos ésteres (função éster), o hidrogênio da carboxila (COOH) dos ácidos carboxílicos é substituído por um radical orgânico (‒R). Quando esse processo ocorre formando um éster cíclico, temos a formação de uma lactona. Os ésteres têm várias aplicações, como solventes, polímeros (poliésteres), medicamentos (o ácido acetilsalicílico - AAS, por exemplo, tem uma função éster), flavorizantes (na indústria alimentícia e de medicamentos).

Os ésteres de massa molecular pequena são líquidos incolores e voláteis, de odor agradável. Conforme a quantidade de carbonos vai aumentando, a viscosidade do éster também aumenta, podendo chegar ao estado sólido (ceras). São insolúveis em água e solúveis em solventes apolares como o etanol.

Abaixo, vemos alguns exemplos de ésteres utilizados como flavorizantes:

Butanoato de etila
Flavorizante para abacaxi
Formiato de isobutila
Flavorizante para framboesa
Acetato de octila
Flavorizante para laranja

Grupo funcional:

Nomenclatura dos ésteres

Prefixo + ATO + de + nome do radical carbônico

Propanoato de metila
Propanoato de propila

 

Substitui-se a terminação ico do nome do ácido de origem por ato e acrescenta-se o nome do radical que substitui o hidrogênio.

Podem ser produzidos pela esterificação de um ácido carboxílico com um álcool, catalisada por meio ácido, no entanto este tipo de reação normalmente não tem rendimento de 100%, havendo um equilíbrio dinâmico entre o ácido e o éster formado.

Quando um éster sofre hidrólise em meio básico (base de Arrhenius), forma os sais de ácidos carboxílicos (carboxilatos) e álcool. Essa reação é conhecida como saponificação pois é a reação que produz o sabão.

Alguns ésteres importantes

Lipídios: são ésteres naturais de origem biológica, insolúveis em água. Os exemplos mais comuns de lipídios são os óleos, as gorduras e as ceras. Óleos e gorduras são ésteres do glicerol (por isso são também chamados de glicerídeos) onde, na maioria das vezes, as três hidroxilas do glicerol estão esterificadas com ácidos graxos. Já as ceras são monoésteres de ácidos graxos. À temperatura ambiente, os glicerídeos são líquidos e as gorduras são sólidas, diferença caracterizada pela presença de ácidos graxos insaturados nos óleos.

Triglicerídeo.

Flavorizantes: como já mencionado, os flavorizantes são substâncias que apresentam sabor e aroma característicos, geralmente agradáveis. São bastante utilizados em vários produtos alimentícios, como balas, gomas de mascas, sorvetes, bombons, gelatinas, iogurtes, bolos e etc. Alguns exemplos:

  • Etanoato de pentila – aroma de banana.
  • Butanoato de etila – aroma de morango.
  • Etanoato de isopentila – aroma de pera.
  • Etanoato de octila – aroma de laranja.
  • Etanoato de benzila – aroma de jasmim.
  • Nonanoato de etila – aroma de rosa.
  • Metanoato de etila + heptanoato de etila – aroma de uva.

Poliésteres: são polímeros formados da reação do ácido tereftálico com o etilenoglicol. O principal poliéster é o PET, utilizado na produção de embalagens, principalmente de garrafas, guarda-chuvas, barracas de camping, na produção de fibras têxteis sintéticas, etc.

Bibliografia:

Atkins, P.W., Jones, L., Princípios de química: questionando a vida moderna e o meio ambiente 5ª ed., Porto Alegre: Ed. Bookman, 2012.

Usberco J., Salvador E., Química Geral, 12ª.ed., São Paulo: Saraiva, 2006.

http://www.joinville.udesc.br/portal/professores/franciscogm/materiais/Fun__es_org_nicas.pdf

http://web.ccead.puc-rio.br/condigital/mvsl/Sala%20de%20Leitura/conteudos/SL_funcoes_organicas.pdf

Arquivado em: Química Orgânica