Alcenos

Mestre em Química (UFRJ, 2012)
Graduada em Química (UFRJ, 2010)

Alcenos, alquenos ou olefinas são hidrocarbonetos que possuem cadeia aberta e ligações duplas C=C (ligação π). A presença da ligação dupla nos alcenos cíclicos e acíclicos lhes confere características químicas bem diferentes dos alcanos, tornando-os mais reativos.

O termo olefina significa oleoso, pois os alcenos, ao reagirem com halogênios, geram compostos de aspecto gorduroso, do latim oleum = óleo + affinis = afinidade.

Quimicamente falando, os alcenos são apolares e insolúveis em água. Em geral, os de cadeia normal de dois a quatro carbonos são gases, de cinco a dezesseis carbonos são líquidos e de dezessete carbonos em diante são sólidos, na temperatura ambiente.

Enquanto os alcanos são muito comuns na natureza, os alcenos em geral são sintéticos. Apenas alguns são possíveis de se obter a partir do craqueamento do petróleo, como é o caso do eteno. Industrialmente é possível obter alcenos através da pirólise de alcanos.

Eteno.

  • Grupo Funcional: C, H.
  • Nomenclatura: regra geral IUPAC + terminação -ENO
  • Fórmula Geral: CnH2n

Nomenclatura dos alcenos

Na nomenclatura dos alcenos, é importante que a contagem da cadeia principal comece na extremidade mais próxima da dupla ligação. A posição da dupla deve vir antes do infixo que indica o tipo de ligação. Em alcenos com mais de uma ligação dupla, é importante utilizar a menor numeração para as insaturações, para evitar ambiguidade entre estruturas.

Exemplos:

But-2-eno
Hex-2,4-dieno
5-metil-hex-2-eno
ciclopenteno

É muito frequente que alcenos apresentem isomeria geométrica (cis-trans) devido a possibilidade de se traçar um plano de simetria sobre a ligação dupla da molécula. Essa propriedade amplia os possíveis campos de utilização dessa classe de compostos.

Alguns alcenos importantes:

Eteno ou etileno

O etileno é utilizado comercialmente e industrialmente para diversos fins, dentre eles:

  • Anestésico: o etileno é um anestésico moderado.
  • Amadurecimento de frutas: é utilizado para o amadurecimento artificial de frutas após colheita. É mais fácil colher as frutas verdes para transporte e adicionar o etileno nos depósitos para amadurecê-las artificialmente.
  • Matéria prima para polímeros: o etileno é uma importante matéria prima na fabricação de polímeros e plásticos como o polietileno e o policloreto de vinila (PVC).
  • Obtenção de álcool: em países com pouco espaço para agricultura, o etileno é utilizado como matéria prima na fabricação de álcool etílico (etanol).

Propeno ou propileno

Propeno.

O propileno é a maior matéria-prima da indústria petroquímica, sendo utilizado em larga escala na indústria de polímeros. Seus usos incluem:

  • Obtenção do polipropileno: um polímero muito usado nas indústrias têxteis e na produção de utensílios domésticos, dentre outras aplicações.
  • Combustível industrial: devido a sua chama ser mais quente que o propano, ele é mais utilizado como combustível.
  • Produção de ácido acrílico: processo realizado a partir da oxidação parcial catalítica do propileno.

Radicais dos Alcenos

Os radicais dos Alcenos são formados pela presença de um ou mais elétrons livres. Recebem a terminação -enil no lugar de –eno. Exemplos:

Número de carbonos Prefixo Molécula Radical Nomenclatura
2 Et C2H4 C2H3 Etenil ou vinil
3 Prop C3H6 C3H5 Propenil ou alil
4 But C4H8 C4H7 Butenil
5 Pent C5H10 C5H9 Pentenil

Bibliografia:

Atkins, P.W., Jones, L., Princípios de química: questionando a vida moderna e o meio ambiente 5ª ed., Porto Alegre: Ed. Bookman, 2012.

Usberco J., Salvador E., Química Geral, 12ª.ed., São Paulo: Saraiva, 2006.

http://www.joinville.udesc.br/portal/professores/franciscogm/materiais/Fun__es_org_nicas.pdf

http://web.ccead.puc-rio.br/condigital/mvsl/Sala%20de%20Leitura/conteudos/SL_funcoes_organicas.pdf

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