Ciclodextrinas

Graduação em Farmácia e Bioquímica (Uninove, 2010)

As ciclodextrinas são compostos cíclicos, obtidos a partir da degradação do amido por ação de uma enzima denominada ciclodextrina-α-glicosiltransferase (CGTase). Essa enzima é produzida por micro-organimos e tem aplicação na produção industrial das ciclodextrinas. No início do século XX, Frank Schardinger descreveu as ciclodextrinas como sendo misturas de oligossacarídeos cíclicos, assim como os processos para a sua obtenção e purificação. Com isto, as ciclodextrinas também são denominadas dextrinas de Schardinger.

Propriedades, estrutura e obtenção

Os oligossacarídeos cíclicos são compostos por unidades de glicose. Geralmente, os polissacarídeos servem como precursores de oligossacarídeos. Com isto, se observa pouca variedade de oligossacarídeos cíclicos naturais ou semissintéticos. As ciclodextrinas naturais mais importantes são α (alfa), β (beta) e γ (gama) ciclodextrinas, compostas por 6, 7 e 8 monômeros de glicose, respectivamente. São moléculas cristalinas, homogêneas e não higroscópicas.

Fórmula estrutural plana das três formas de ciclodextrina. Ilustração: Stanisław Skowron / via Wikimedia Commons / CC-BY-SA 3.0

A estrutura química das ciclodextrinas permite sua vasta aplicação na indústria. Possui um arranjo tridimensional com forma assemelhada a um cone, possibilitando a formação de uma cavidade interna, com característica apolar. A parte externa da molécula apresenta característica hidrofílica. Através desse espaço em seu interior, as ciclodextrinas podem acomodar moléculas, sem que haja ligação covalente entre essas duas estruturas. Esse fenômeno é conhecido como complexação, podendo acontecer tanto em solução, quanto no estado sólido. Assim, as ciclodextrinas conseguem formar complexos de inclusão com diversos compostos, possibilitando a alteração de suas propriedades físico-químicas. Como os diâmetros da cavidade dessas moléculas apresentam um padrão, deu-se início à modificação da estrutura, com o intuito de possibilitar a produção de complexos de inclusão adequados a vários setores, tal como à indústria alimentícia, de cosméticos e farmacêutica.

As ciclodextrinas naturais são obtidas, de modo geral, através dos seguintes processos:

  1. Inicialmente se realiza o cultivo de micro-organimos produtores da CGTase, tais como Bacillus macerans, Bacillus circulans ou Klebsiella pneumoniae;
  2. Após, a enzima produzida é separa e purificada;
  3. A enzima é adicionada ao amido, que é degradado;
  4. Por fim, se realiza a separação, purificação e cristalização das ciclodextrinas.

Aplicações

Devido a essas propriedades, as ciclodextrinas tem aplicação na indústria de alimentos, com o objetivo de promover o aumento da estabilidade dos componentes que apresentam sensibilidade à luz, temperatura e os que são suscetíveis à oxidação. Também diminuem a perda de compostos voláteis, aumentando a estabilidade dos aromas, bem como das vitaminas e demais substâncias presentes no alimento, estendendo seu tempo de vida útil.

Nas indústrias de cosméticos e saneantes, são utilizadas no encapsulamento de fragrâncias, aumentando a estabilidade físico-química e diminuindo a oxidação de compostos.

O uso das ciclodextrinas na indústria farmacêutica se deu a partir da formação de complexos do princípio ativo β -lactama com essas moléculas, passando a ser utilizados na encapsulação de medicamentos, tais como os antibióticos penicilina e amoxicilina. O β-lactama possui características indesejáveis, tais como pouca solubilidade em água, sabor desagradável e instabilidade química, que são amenizadas com a sua complexação à ciclodextrina. Desta forma, o princípio ativo fica retido na cavidade interna da ciclodextrina, sendo liberado apenas no tecido alvo, diminuindo os efeitos indesejáveis, além de permitir sua liberação de forma gradual.

Além desses setores, as ciclodextrinas também têm aplicação na despoluição ambiental, formando complexos com substâncias tóxicas, reduzindo a toxicidade desses componentes no ambiente.

Derivados

Os derivados da ciclodextrina surgiram como alternativa às ciclodextrinas naturais, devido as limitações que essas apresentavam, como a baixa solubilidade em água e solventes orgânicos, e a toxicidade quando utilizadas por via parenteral. Isto possibilitou a produção de vários derivados, que também possibilitam a criação de novos componentes terapêuticos.

Bibliografia:

GUEDES, F.L.; ALVES, G.M.C.; SANTOS, F.L.A.; LIMA, L.F.; ROLIM, L.A.; ROLIMNETO, P.J. Ciclodextrinas: como adjuvante tecnológico para melhorar a biodisponibilidade de fármacos. Revista Brasileira de Farmácia, v.89, n.3, p. 220-225, 2008.

VENTURINI, C.G. et al. Propriedades e aplicações recentes das ciclodextrinas. Quím. Nova, São Paulo, v. 31, n. 2, p. 360-368, 2008.

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