Ciclanos

Também conhecidos como cicloalcanos ou cicloparafinas, os ciclanos são hidrocarbonetos cíclicos que contêm apenas ligações simples em sua cadeia carbônica, representados pela fórmula geral CnH2n.

De acordo com as regras da IUPAC, a nomenclatura dos ciclanos é precedida pela palavra ciclo, que indica a presença de cadeia fechada, com a terminação ano, que representa a saturação. Veja um exemplo:

ciclobutano

Caso exista uma ramificação na cadeia, ela deve ser inclusa na nomenclatura do ciclano. Por exemplo:

metilciclopropano

No caso de existirem duas ou mais ramificações na cadeia, é necessário numerar os carbonos do ciclo, começando pela ramificação mais simples e continuando no sentido horário ou anti-horário, de forma que as demais ramificações pertençam ao menor número possível:

cadeia ramificada

Note que no exemplo acima, a cadeia carbônica foi numerada corretamente no sentido horário. Se numerássemos a cadeia no sentido anti-horário, o carbono ao qual pertence a ramificação, receberia a numeração 4, o que estaria errado por não ser o menor possível.

Os ciclanos apresentam propriedades químicas e físicas (densidade, pontos de fusão e de ebulição), muito semelhantes aos alcanos, devido à saturação da cadeia, e também próximas aos alcenos, uma vez que possuem a mesma fórmula geral (compostos isômeros).

Tais propriedades podem ser explicadas por meio da teoria das tensões nos anéis, proposta pelo químico alemão Adolf Von Baeyer, que afirma que nos ciclanos, as valências são entortadas ou flexionadas para fechar a estrutura, criado uma tensão que torna o anel instável, ou seja, mais fácil de ser rompido. Desta forma, os ciclos de 3 e 4 carbonos quebram mais facilmente, dando origem a reações de adição, ao passo que os anéis de 5 e 6 carbonos são mais resistentes à ruptura e participam, principalmente, de reação de substituição.

Os ciclanos estão comumente presentes em nosso cotidiano, sendo encontrado em diferentes quantidades na composição do petróleo (na indústria petroquímica, recebem o nome de hidrocarbonetos naftênicos). Veja alguns exemplos de ciclanos e suas aplicações:

  • Ciclopropano (C3H6) – muito aplicado à Medicina em anestesias gerais por inalação.
  • Ciclopentanto (C5H10) – importante agente anestésico, assim como o ciclopropano.
  • Cicloexano – utilizado na fabricação de tecido sintético (náilon) e como removedor e solvente de vernizes e tintas.

Referências:
http://www.profjoaoneto.com/quimicao/ciclanos/ciclanos.htm
http://pt.wikipedia.org/wiki/Cicloalcano
http://www.etelg.com.br/paginaete/downloads/ensinomedio/qu%C3%ADmica_org%C3%A2nica.pdf
FELTRE, Ricardo. Química vol 3. São Paulo: Moderna, 2005.