Isomeria de compensação

Graduação em Química (Faculdades Anhanguera, 2016)

Substâncias isômeras são aquelas que possuem fórmula molecular idênticas, mas com fórmula estrutural diferente, onde o arranjo dos átomos que constituem sua molécula está ligado de forma que os compostos formados são diferentes e suas propriedades químicas também. O conceito sobre isomeria originou-se na primeira síntese orgânica, onde notou-se que tanto a ureia (CO(NH2)2 quanto o cianeto de amônio (NH4OCN) possuem a mesma fórmula molecular: N2H4CO.

A Isomeria de Compensação ou Metameria ocorre quando há a variação na posição de um heteroátomo pertencente à cadeia carbônica, nela os compostos são pertencentes à mesma função e esta não é alterada pelo posicionamento do heteroátomo. Estes compostos possuem cadeia carbônica com a mesma quantidade de átomos de carbono em sua estrutura, podem ser cíclicas ou acíclicas e são sempre heterogêneas, porém, o composto em si é diferente devido justamente ao posicionamento do heteroátomo. Este tipo de Isomeria ocorre geralmente entre ésteres, éteres, aminas e amidas.

Esta isomeria é um tipo especial de isomeria plana, e qualquer função que possua heteroátomo pode apresentar metameria.

Abaixo veremos exemplos de compostos que sofrem isomeria de compensação:

Função éter

Metoxipropano

Etoxietano

Esta isomeria é um tipo especial de isomeria plana, e qualquer função que possua heteroátomo pode apresentar metameria.

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