Dissacarídeos

Graduação em Ciências Biológicas (Unicamp, 2012)
Mestrado Profissional em Conservação da Fauna Silvestre (UFSCar e Fundação Parque Zoológico de São Paulo, 2015).

Os carboidratos são moléculas orgânicas de grande importância para o planeta Terra. São classificados em três grupos:

  • Monossacarídeos: composto orgânico simples, em forma de monômero, com estrutura molecular de três a sete carbonos. Não sofrem hidrólise.
  • Oligossacarídeos: polímero curto de monossacarídeos, com ligações glicosídicas.
  • Polissacarídeos: polímero grande de monômeros, a partir das ligações glicosídicas.

Aqui iremos falar sobre um oligossacarídeo específico, que é o dissacarídeo. Este é constituído por dois monossacarídeos que se unem através de uma ligação covalente chamada O-glicosídica.

Carbono anomérico é o átomo de carbono hemiacetal (carbonil) de um isômero de monossacarídeo. E a ligação glicosídica acontece entre a reação de um carbono anomérico de um monossacarídeo com um grupo hidroxila do outro monossacarídeo. A partir de um hemicetal reagindo com um álcool (grupo hidroxila) de outro açúcar, há formação de um acetal e a liberação de água. Assim, acontece a síntese dos glicosídeos.

Lactose = glicose + galactose. Ilustração: Telliott [Public domain], from Wikimedia Commons

Lactose = glicose + galactose. Ilustração: Telliott / via Wikimedia Commons.

Existem os açucares redutores, que são definidos pela reação de oxidação do açúcar pelo íon Cu2+. Mas ela só ocorre em cadeias lineares, nas cíclicas não. Ou seja, quando um monossacarídeo está ligado pela ligação glicosídica, ele está na forma de anel e não pode ser redutor. Porém, na ponta da cadeia, quando existe um carbono anomérico não envolvido na ligação, ele é chamado de extremidade redutora.

Para haver hidrólise, os glicosídeos reagem em presença de ácido em alta temperatura, resultando em monômeros dissociados. Na digestão alimentar há atividade enzimática para a hidrólise ocorrer.

Principais dissacarídeos

Existe uma variedade de dissacarídeos, a partir da possibilidade de combinações dos diversos monossacarídeos. Citamos aqui, alguns açúcares comuns e essenciais ao nosso corpo.

Lactose

A lactose é conhecida popularmente como açúcar do leite. Ele é formado por um monossacarídeo D-galactose e um D-glicose. Gal (β1→4) Glc. β1→4 representa onde ocorre a ligação glicosídica entre D-galactose e D-glicose. É um glicosídeo redutor, pois possui um carbono anomérico livre no resíduo de glicose. Na digestão, a hidrólise da lactose é feita por uma enzima chamada lactase β1→4, a qual vai quebrar a ligação glicosídica, resultando em dois monossacarídeos. Algumas pessoas não produzem esta enzima no intestino, são os intolerantes à lactose. Alguns nascem intolerantes, outros perdem a capacidade de produzir lactase durante a vida. Hoje, já existem no mercado, enzimas sintéticas para auxiliar na digestão destas pessoas, ou alimentos que já contém a enzima lactase.

Maltose

É um dissacarídeo de duas moléculas de glicose, Glc(α1→4)Glc, no qual α(1→4) representa a ligação glicosídica. É um açúcar redutor, pois a glicose possui um carbono anomérico livre. É um açúcar produzido durante a germinação, nos cereais. Durante a fermentação alcoólica, na produção de bebidas, as leveduras utilizam maltase, tendo como produto o álcool etílico e dióxido de carbono.

Maltose é formada pela junção de duas moléculas de glicose.

Sacarose

A sacarose é o nosso conhecido açúcar de mesa. Extraído principalmente da cana de açúcar e da beterraba, para o comércio. É um dissacarídeo formado pela ligação glicosídica entre uma glicose e uma frutose, Glc(α1→2β)Fru, ou Fru(β2→1α)Glc. Isto porque os carbonos anoméricos estão todos envolvidos nas ligações glicosídicas, sendo assim, este não é um açúcar redutor. A sacarose é um importante produto intermediário da fotossíntese. Na digestão ocorre a hidrólise ácida dela, resultando em glicose e frutose, que são absorvidas rapidamente, como fonte energética.

Sacarose é formada por glicose + frutose.

Referências bibliográficas:

Alberts, B; et al. Fundamentos da Biologia Celular. 2 ed. Porto Alegre: Artmed, 2006. 52,53 p.

Nelson, D. L; Cox, M. M. Princípios de Bioquímica de Lehninger. 5o ed. Porto Alegre: Artmed, 2011. 241-244 p.

https://pt.wikibooks.org/wiki/Bioquímica/Oligossacarídeos

http://docentes.esalq.usp.br/luagallo/carboidratos.html

 

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