Acetona

Por André Luis Silva da Silva
É corriqueiro na Química Orgânica utilizar-se o composto de maior importância em uma determinada função orgânica como detentor do próprio nome da função. É o que ocorre com a molécula de “acetona”, ou cetona, nome dado a uma importante função orgânica (grupo de compostos de propriedades semelhantes), do qual a propanona (acetona) apresenta destaque.

Fórmula estrutural da propanona (acetona)

Fórmula estrutural da propanona (acetona)

Entretanto, nesse caso o seu nome também é derivado da pirólise do acetato de cálcio, sal orgânico este que foi a primeira fonte comercial de acetona. De acordo com a IUPAC, sua nomenclatura oficial é propanona, embora dimetilcetona ou acetona sejam também utilizados em larga escala. Trata-se da mais simples e mais importante de todas as cetonas, conforme já fora mencionado. Sua fórmula estrutural é mostrada na figura ao lado.

Observando-se a sua fórmula estrutural, pode-se notar que não há necessidade de se informar na nomenclatura do composto a posição da carbonila (C=O), uma vez que esta deverá estar entre átomos de carbono para caracterizar a função cetona. O mesmo ocorre à cetona contendo quatro átomos de carbono. Logo, a numeração de indicação da posição da carbonila é necessária para cetonas a partir de cinco átomos de carbono.

Suas propriedades físicas poder ser resumidas ao se mencionar se tratar de um líquido incolor, volátil, de densidade menor do que a da água (aproximadamente 0,7g/mL) e de odor etéreo bastante característico. É solúvel tanto em água e em álcool (forma soluções aquosas e alcoólicas), tem ponto de ebulição de 56 °C e é extremamente inflamável.

Dentre as suas propriedades químicas de destaque estão as reações, por redução, em álcool isopropílico; origina também o ácido fórmico e o ácido acético por oxidação forte; já em combinação com sulfito de sódio forma a hidroxipropano-sulfonato de sódio. Também reage com compostos de Grignard e após hidrólise do composto de adição, há formação de alcoóis terciários. Quando combinada com hidroxilamina produz cetoxima; reagindo com fenilidrazina produz cetofenilidrazona.

A acetona requer cuidados em seu manuseio, sendo que recomenda-se “manter o material em um container bem fechado, armazenando-o em local fresco, seco em área ventilada, abaixo de 25°C. Proteja de luz solar direta. Proteja contra dano físico e isole de substâncias incompatíveis. Os containers vazios deste material são tóxicos quando vazios pois retém resíduos; observe todos os avisos e precauções com relação ao produto” ¹. Entre as suas principais utilizações, pode-se citar o seu uso laboratorial como diluente do acetileno, óleos, gorduras, vernizes, borracha e nitrocelulose, assim como de outros solutos orgânicos, o que ocorre em predominantemente na indústria farmacêutica.

Referências:
1. http://www.qca.ibilce.unesp.br/prevencao/produtos/acetona.html
FELTRE, Ricardo; Fundamentos da Química, vol. Único, Ed. Moderna, São Paulo/SP – 1990.