Alcalóides

Por Luiz Ricardo dos Santos
Alcalóides são compostos orgânicos heterocíclicos, que possuem um ou mais nitrogênios em seu esqueleto carbônico, possuem origem vegetal e são aplicados principalmente na produção de fármacos naturais.

Esses compostos sempre foram utilizados, principalmente na época dos alquimistas, obviamente eles não possuíam o domínio das fórmulas estruturais, mas por outro lado eles conheciam as propriedades e os atributos destes compostos, tanto é que o efeito medicinal do uso de plantas é devido a semelhança e a ação desses compostos com os que estão presentes no organismo em virtude de sua semelhança com proteínas e ácidos nucléicos.

Atualmente a pesquisa em torno desses compostos tem obtido resultados satisfatórios tanto na purificação e caracterização como na síntese. São compostos que apresentam características bastante peculiares são usados na fabricação de fármacos principalmente, porém existem alcalóides que são excelentes remédios e outros potentes venenos naturais capazes de matar em poucos segundos, os alcalóides são compostos complexos e abundantes na natureza.

Cientistas acreditam que a presença dos alcalóides nas plantas e na pele de alguns anfíbios funciona como mecanismo de defesa contra seus predadores, sistema de armazenamento de energia, proteção contra a intensidade dos raios UV, agente de desintoxicação e biosintese de biomoléculas vitais, tais como aminoácidos e proteínas. Os alcalóides estão presentes nas seguintes angiospermas Apocynaceae, Papaveraceae, Ranunculaceae, Rubiaceae, Solanaceae, Berberidácea, porém as pesquisas se dirigiram para a família Rutaceae, em virtude desta família de vegetais apresentar características importantes como a variedade de alcalóides de interesse.

Propriedades Físico-Químicas

Os alcalóides são compostos que apresentam um comportamento alcalino, geralmente suas constantes de basicidade (pKb) giram em torno de  4,75  a 10,00. Reagem quimicamente com ácidos halogenídricos, formando sais cristalinos de coloração branca. Precipitam na presença de reagentes de Drangendorff, Mayer e Wagner, respectivamente, iodobismutato de potássio, iodeto de mercúrio e potássio e solução de iodo. São quantificados através da espectrometria, em função de seu esqueleto carbônico formado por ciclos, e tendem a absorver luz.

As estruturas dos alcalóides podem derivar de estruturas como as de:

  • Piperidna e Piridina: são líquidos a temperatura ambiente, e apresentam um odor desagradável derivados das grandes cadeias de aminas. Os de piridina e/ou piridina são geralmente utilizados como antimicrobianos, inseticidas, sedativos, tratamento de tétano, entre essa classe de alcalóide está a nicotina;
  • Quinoleína e isoquineleína: esses alcalóides são utilizados no tratamento de malária, neoplasias de animais e humanos, são potentes agentes microbianos, em especial os Plasmodium. As plantas que possuem esse alcalóides são encontradas principalmente no continente asiático, não obstante algumas regiões do Brasil possuem esses vegetais. Quinoleína e isoquinoleína são resultantes da fusão dos anéis peridíneos por substituição eletrofílica;
  • Pirrolidina: são derivados do pirrol, na natureza existem poucos, compostos dessa classe em seu estado puro, apresenta grande importância bioquímica, em virtude de serem derivados do aminoácido prolina, esses compostos apresentam propriedades importantes entre elas a formação de complexos de coloração vermelha, laranja e violeta, um exemplo é a hemoglobina;
  • Indol: esses alcalóides são um dos mais numerosos que se tem conhecimento são conhecidos mais de 500 compostos dessa classe ultimamente, porém suas estruturas e propriedades são extremamente complexas eles são potentes agentes farmacológicos, derivam do triptofano nos organismos vegetais, onde são biosintetizados;
  • Imidazol: o derivado mais importante do imidazol é o aminoácido histidina, esses compostos são fármacos potentes, dando origem aos anti-histamínicos, quando de sua reação de descarboxilação, ou seja, a perda de um grupo carboxila, do aminoácido histidina forma a histamina;
  • Tropano: os denominados alcalóides do tropano formam uma classe de alucinógenos entre eles encontramos algumas drogas conhecidas como a cocaína, tropina e alguns sedativos e medicamentos contra a depressão são comumente obtidos a partir de sínteses catalíticas desses compostos, com outros alcalóides principalmente as piridinas e pirrolidinas.

Características e propriedades de alguns alcalóides conhecidos

Alcalóides Hidrolisáveis

Alcalóides de baixa basicidade

Alcalóides Voláteis

Alcalóides Quaternários

Alcalóides Fenólicos

Reações com Alcalóides

Os alcalóides vêm sendo estudados desde, de idade antiga e difundiram-se a partir do século XIX, quando os químicos orgânicos conseguiram isolar e sintetizar, a pesquisa desses compostos está simplesmente no começo, e o conhecimento aprofundado pode conduzir a respostas importantes no tratamento de doenças.

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