Alcaloides

Graduação em Farmácia e Bioquímica (Uninove, 2010)

Os alcaloides são substâncias extraídas principalmente de plantas, mas que também podem estar presentes em alguns fungos e animais. Possuem caráter básico e pertencem ao grupo de compostos nitrogenados orgânicos, que apresentam anéis heterocíclicos contendo nitrogênio.

Quanto à classificação, podem ser divididos em relação a sua estrutura química, origem, ou quanto a atividade biológica.

Em relação à estrutura química, os alcaloides podem ser:

  • Alcaloides verdadeiros: possuem anel heterocíclico, com um átomo de nitrogênio.
  • Protoalcaloides: o átomo de nitrogênio não está presente no anel heterocíclico.

Ambos, alcaloides verdadeiros e protoalcalóides derivam de um aminoácido.

  • Pseudoalcalóides: derivam de terpenos ou esteroides.

Quanto à sua atividade, os alcaloides podem atuar de diversas formas, podendo ser classificados como:

Agentes colinérgicos

Possuem ação similar as da acetilcolina.

A fisostigmina foi isolada da fava de Calabar, a Physostigma venenosum, em 1840, sendo empregada pela primeira vez para tratar o glaucoma somente em 1877. Na década de 1930 foi sintetizada, originando muitos outros anticolinesterásicos a partir de modificações químicas feitas em sua estrutura. A acetilcolinesterase é uma enzima que promove a hidrólise da acetilcolina. Através deste mecanismo, há uma diminuição da concentração e, consequentemente, da ação da acetilcolina. Fármacos que atuam de forma a inibir a ação desta enzima são conhecidos como anticolinesterásicos.

Ainda no século XIX, a pilocarpina foi isolada a partir da Pilocarpus jaborandi. É considerado o fármaco de escolha no tratamento do glaucoma de ângulo aberto, atuando como um anticolinesterásico.

A nicotina está presente nas folhas do tabaco, Nicotiana tabacum, e age estimulando e tonificando a musculatura esquelética, porém não possui aplicação clínica.

Agentes anticolinérgicos

Aqueles que bloqueiam a ação da acetilcolina.

A atropina é obtida através da extração de várias espécies de plantas solanáceas conhecidas como Atropa belladona, Datura stramonium, Duboisia myoporoides e D. leichardtii. Também pode ser sintetizada, a partir dos precursores tropina e ácido trópico.

Sulfato de atropina

Encontrado como um pó branco ou cristalino e incolor, inodoro e hidrossolúvel. Tem aplicação em oftalmologia, devido seu efeito midriático (aumento da pupila) e cicloplégico (paralisia da musculatura ciliar ocular, resultando em imobilização dos olhos). Também é utilizado como antiespasmódico reduzindo as contrações, como antiarrítmico e em associação a outros fármacos para promover anestesia. Pode ser administrado por via oral e parenteral.

Escopolamina

Pode ser extraída de diversas solanáceas, como a Datura fastuosa, D. metel, Hyoscyamus niger e Duboisia myoporoides.

Bromidrato de escopolamina

Apresenta-se como pó ou cristais, branco ou incolor, inodoro e hidrossolúvel. Possui os mesmos efeitos da atropina, tendo, portanto, mesma indicação e podendo ser substituída por pacientes alérgicos a atropina.

Agentes antimaláricos

Alcaloides da quina

Fazem parte o carbonato de quinina, quinina e seus sais, estando presentes na casca da quina, uma planta natural da América do Sul. A quinina é o composto que apresenta maior atividade antimalárica, sendo um pó cristalino branco, ligeiramente solúvel em água e com sabor amargo. Pode causar como efeito adverso a reação conhecida como cinchonismo, que envolve zumbido no ouvido e alteração da audição, além de náuseas.

Agentes antineoplásicos

Usados no tratamento do câncer.

Alcalóides da vinca

Pertencem a esta classe a vimblastina e a vincristina. Através da síntese temos o sulfato de vimblastina e sulfato de vincristina.

Sulfato de vimblastina

Empregado principalmente na doença de Hodgkin, câncer nos testículos e sarcoma de Kaposi, em associação a outros fármacos.

Sulfato de vincristina

Utilizado em leucemia aguda e neoplasmas infantis.

Existem ainda diversos outros alcaloides, com ações e aplicações distintas na terapêutica. A morfina, por exemplo, derivada da papoula é um potente hipno-analgésico, que induz o sono e promove a analgesia, aliviando dores intensas.

Características e propriedades de alguns alcalóides conhecidos

Alcalóides Hidrolisáveis

Alcalóides de baixa basicidade

Alcalóides Voláteis

Alcalóides Quaternários

Alcalóides Fenólicos

Reações com Alcalóides

Referência:

KOROLKOVAS A; BURCKHALTER J.H. Química Farmacêutica. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, 1988.

AVISO LEGAL: As informações disponibilizadas nesta página devem apenas ser utilizadas para fins informacionais, não podendo, jamais, serem utilizadas em substituição a um diagnóstico médico por um profissional habilitado. Os autores deste site se eximem de qualquer responsabilidade legal advinda da má utilização das informações aqui publicadas.