Síntese de Diels-Alder

No início do século XX, os químicos alemães Otto Paul Hermann Diels e Kurt Alder descobriram e desenvolveram um tipo de reação química que recebeu o nome de Síntese de Diels-Alder. Trata-se de uma reação de adição de um dieno — composto orgânico que apresenta duas ligações duplas — com um segundo reagente — o dienófilo, tendo como produto um composto cíclico.

Diels-Alder

Por produzir um composto cíclico, a síntese de Diels-Alder é classificada como uma reação de cicloadição. Tal síntese é considerada como o exemplo mais importante desse tipo de reação, pois geralmente acontece numa etapa simples, sem intermediários (como radicais livres, por exemplo) e, em muitos casos, pode ocorrer à temperatura ambiente.

Existe uma enorme variedade de dienos e dienófilos que podem participar das sínteses de Diels-Alder. Dienos comuns, cíclicos (como o clicopentadieno), de cadeia aberta (como o 1,3-butadieno ou buta-1,3-dieno) e até heterodienos (deinos que contêm heteroátomos em sua cadeia) podem ser utilizados em sínteses como essas. Entre os dienófilos utilizados nessa classe de reações químicas podemos citar as nitrilas, as cetonas, as quinonas, os derivados do acetileno e do etileno, etc.

O princípio da reação de Diels-Alder tem sido muito empregado em sínteses orgânicas de moléculas importantes, como a morfina, esteroides e alguns alcaloides. A indústria petroquímica muito utiliza esse tipo de reação para obtenção de compostos cíclicos: a adição do 1,3-butadieno com o estireno produz a buna, um tipo de borracha sintética muito resistente, usada na fabricação de tubos para condução de óleos lubrificantes em automóveis e máquinas.

A descoberta e o desenvolvimento da síntese de Diels-Alder rendeu a Otto Diels e Kurt Alder o Prêmio Nobel de Química no ano de 1950. Na realidade, o prêmio foi concedido não só pela reação química propriamente dita, mas principalmente pela proporção que a ideia alcançou. Hoje, diversas reações químicas realizadas com base no conceito da síntese de Diels-Alder, uma forma relativamente mais simples de se obter compostos cíclicos e policíclicos.

Referências:
https://repositorio.ufsc.br/bitstream/handle/123456789/77318/267497.pdf?sequence=1
http://www.scielo.br/scielo.php?pid=S0100-40422010001000034&script=sci_arttext
http://www.iqsc.usp.br/cursos/quimicageral/chem-20-century_b.htm
FELTRE, Ricardo. Química volume 3. São Paulo: Moderna, 2005.
Ilustração: http://cnx.org/content/m15191/latest/

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