Benzeno

Por Susana Lorena
O benzeno se apresenta em condições como um líquido incolor de aroma doce característico. Mas seu vapor não deve ser aspirado já que ele é altamente tóxico, seus vapores causam de imediato, tonturas e em grande quantidade até inconsciência. A longo prazo, a inalação de benzeno é associada inclusive como causa de certos tipos de câncer, como leucemia. Outros compostos aromáticos são o naftaleno, antraceno, tolueno, fenol e etc. Todos eles possuem em sua estrutura anéis benzênicos.

compostos benzeno

benzenoEsse composto é o mais simples a apresentar o fenômeno da aromaticidade. Caracterizada por haver um anel, que apresenta uma estabilidade maior do que a esperada para a sua composição. Isso se deve aos elétrons que circulam pela sua cadeia. O benzeno possui duas formas de ressonância aceitáveis que, para melhor entendimento, digamos que se alternam e assim estabilizam todas as ligações. Um das provas dessa alternância entre as formas é que todas as ligações carbono-carbono do benzeno são do mesmo tamanho. Um comprimento intermediário entre a dupla ligação e a ligação simples. Por isso a estrutura mais provável de um benzeno é uma mistura entre suas duas formas de ressonância.

benzeno2Descoberto por Michael Faraday em 1825, ele se tornou um composto presente em diversos aspectos da nossa vida. O principal deles é nos combustíveis fósseis. O melhor tipo de petróleo, o petróleo aromático, possui compostos aromáticos em abundância na sua composição. A região do Oriente Médio é rica nesse tipo de petróleo.

A reatividade do Benzeno não pode ser comparada com a reatividade de cadeias abertas que possuem ligações duplas. A grande estabilidade do Benzeno faz com que ele reaja de maneira diferente. Por exemplo, uma reação conhecida é a de adição de Bromo em uma dupla ligação. A ligação é quebrada e cada átomo de Bromo se adiciona a cadeia como se fosse um Hidrogenio. Isso não acontece no Benzeno. Nele acontece uma substituição eletrofílica aromática, isso é um dos Hidrogênios é substituído por um dos Bromos. Os reagentes que geralmente atacam o benzeno são os eletrófilos, ou seja eles tem afinidade por elétrons.