Acetóxi

Licenciatura Plena em Química (Universidade de Cruz Alta, 2004)
Mestrado em Química Inorgânica (Universidade Federal de Santa Maria, 2007)

Uma importante função da química orgânacetoxiica é a acetil-oxi, ou simplesmente acetóxi (pode ser descrita como grupo acetóxi). Frequentemente abreviado e representado simplesmente por AcO, trata-se de um composto orgânico (um grupo funcional da química orgânica) de estrutura CH3-C(=O)-O-, ou seja, apresenta um átomo de carbono formando uma ligação simples com um grupo metil (CH3), uma ligação dupla com um átomo de oxigênio terminal e outra ligação simples com um segundo átomo de oxigênio, o qual liga-se a um radical qualquer (conforme pode ser visto em sua fórmula estrutural abaixo, onde R representa um radical qualquer). A principal diferença entre os grupos acetóxi e acetila é que o primeiro apresenta este segundo átomo de oxigênio, adicional em relação ao segundo.

Uma das aplicações, e talvez a mais importante destas, para o grupo cetóxi consiste em sua capacidade de atuação como protetor da função álcool em determinadas rotas para a síntese de moléculas orgânicas. A forma de proteção deste álcool ocorre por acetilação, e esta pode ocorrer de modo distinto, dependendo da forma de introdução da molécula de acetóxi à molécula de álcool.

Por exemplo, a presença da base trietilamina requer um haleto de acetila, como o cloreto ou o fluoreto de acetila. Ou ainda, o anidrido acético pode ser utilizado com uma base de catalisador, como a piridina, de modo a proporcionar uma proteção alcoólica semelhante à observada no primeiro caso.

Sabendo-se que a força nucleófila (capacidade de atrair espécies positivas) da função orgânica alcoólica não pode ser considerada forte. Quando em solução há a presença de reagentes nucleófilos de força maior, como uma amina, por exemplo, deve se esperar que esta reaja mais rapidamente com os reagentes acima citados, em relação ao álcool. Deste modo, a função alcoólica estará protegida, uma vez que se incorpora ao meio reacional reagentes de força nucleófila superior à apresentada pelo álcool.

Quando se deseja remover a proteção conferida ao álcool, ou seja, quando se deseja promover a regeneração desta função, pode-se empregar uma base de moderada a forte, com pH superior a 9,5, ou, em um outro extremo, utilizar-se uma solução aquosa de um ácido forte, que apresente um pH menor do que 2. Ainda o metóxido de sódio (uma base anidra, ou seja, sem a presença de água) pode funcionar bem, quando solubilizado em metanol, uma vez que este composto não apresenta a propriedade de hidrolisar-se de modo como ocorre a uma base em meio aquoso.

Referências:
ATKINS, Peter; JONES, Loreta; Princípios de Química: questionando a vida moderna e o meio ambiente, Porto Alegre: Bookman, 2001.

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