Furanos

Licenciatura Plena em Química (Universidade de Cruz Alta, 2004)
Mestrado em Química Inorgânica (Universidade Federal de Santa Maria, 2007)

Como definição química, um composto pertencente à classe dos furanos ou à das dioxinas é derivado de compostos aromáticos (apesar de apresentar uma baixa aromaticidade), pertencente à função orgânica éter. “As dibenzo-p-dioxinas policloradas (PCDD - polychlorinated-p-dibenzodioxins) e os dibenzofuranos policlorados (PCDF - polychlorinated-p-dibenzofurans), comumente chamadas de dioxinas e furanos, são duas classes de compostos aromáticos tricíclicos, de função éter, com estrutura quase planar e que possuem propriedades físicas e químicas semelhantes”1.

Particularmente aos furanos, tratam-se de compostos de natureza orgânica, heterocíclicos e aromáticos, que podem ser obtidos pela destilação de algumas variedades de madeira. A Figura 1 mostra a fórmula química de um típico furano.

Figura 1. Fórmula química de um furano.

Figura 1. Fórmula química de um furano.

Na Figura 2 são mostradas as ligações químicas estabelecidas por cada átomo de carbono e os pares de elétrons livres existentes no átomo de oxigênio, responsáveis por algumas propriedades químicas e físicas dos furanos.

Figura 2. Ligações químicas na molécula do furano.

Figura 2. Ligações químicas na molécula do furano.

Com relação a essas propriedades, trata-se de um composto que se apresenta sob a forma líquida em aspecto transparente, de fácil evaporação e alta inflamabilidade. Apresenta alta toxicidade e algum aspecto carcinogênico.

No que se refere ao grupo das dioxinas e dos furanos, três conceitos são relevantes: congênere, homólogo e isômero. Dessa forma:

  • Congênere: é a denominação dada a um composto pertencente a determinada classe de substância química. Assim, todo composto que apresente até oito átomos de cloro que pertença à classe das dioxinas e dos furanos será congênere.
  • Homólogos: é a denominação dada para compostos que apresentam o mesmo número de átomos de cloro, sendo pertencentes à mesma classe de substâncias.
  • Isômeros: é a denominação dada para compostos de natureza diferente que apresentam a mesma fórmula molecular (são moléculas dentro de um mesmo grupo homólogo, mas que apresentam diferentes localizações desses átomos de cloro).

Os furanos apresentam certa aromaticidade, apesar de não possuírem anel aromático completo em sua estrutura. Isso se deve ao fato de um dos pares eletrônicos do átomo de oxigênio interagir com as ligações duplas do anel, o que provoca uma certa deslocalização desses elétrons, chegando-se a um comportamento químico próximo ao de uma molécula de benzeno.

Entre as suas reações características, pode-se citar a cloração, sendo que seus átomos de carbono sofrem substituição de modo análogo ao benzeno. “Esses compostos são formados como subprodutos não intencionais em determinados processos industriais e de combustão, mas podem resultar de processos naturais, como incêndios florestais, erupções de vulcões e a partir de processos catalisados enzimaticamente”2.

Referências:
1. http://www.scielosp.org/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0034-
2. http://www.cetesb.sp.gov.br/userfiles/file/laboratorios/fit/Dioxinas-e-furanos.pdf
FELTRE, Ricardo; Fundamentos da Química, vol. Único, Ed. Moderna, São Paulo/SP – 1990.

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