Funções Mistas

Por Júlio César Lima Lira
Quando uma molécula orgânica possui mais de um grupo funcional, a caracterização da mesma por essa ou aquela função não é mais possível. Assim, passa a constituir a classe dos compostos de função mista.

Apesar de não parecer, os compostos de função mista estão muito mais presentes no nosso cotidiano do que podemos imaginar: a maioria dos compostos orgânicos sintetizados pelo homem ou mesmo os encontrados na natureza possuem mais de uma função química. Alguns exemplos são a testosterona (com as funções químicas álcool e cetona), a alanina (ácido carboxílico e amina), a morfina (fenol, éter, álcool e amina), e a heroína (éster, éter e amina).

Testosterona

(R)-alanina

Morfina

Heroína

Nomenclatura

A nomenclatura dos compostos de função mista é dada pela prioridade das respectivas funções orgânicas constituintes isoladas (para numeração dos átomos de carbono). Devendo-se seguir o seguinte esquema:

FUNÇÃO ORGÂNICA (por prioridade) NOMENCLATURA (apenas quando não for função principal)
Ácido Carboxílico -
NitrilaR - CN ciano-
Aldeído oxo-
(formil- quando o radical todo for uma ramificação)
Cetona oxo-
AminaR - NH2 amino-
ÁlcoolR - OH hidróxi-
NitrocompostoR - NO2 nitro-
Haleto Orgânico
R-F, R-Cl, R-Br, R-I
flúor-, cloro-, bromo, iodo-
ÉterR1 - O -  R2 óxi- (para o menor radical)

Atente que a prioridade cresce de baixo para cima na tabela. Assim, a função de ácido carboxílico sempre é a principal. E, ainda, que a nomenclatura final da molécula deve obedecer a ordem inversa de prioridade (da menor prioridade para maior prioridade).

Por exemplo:

Observando-se que há presença de um grupo carboxílico, uma hidroxila, um grupo carbonilo, um grupo amino e um formilo. As respectivas funções são: ácido carboxílico, álcool, cetona, amina e aldeído.

Portanto, obecendo a lei de prioridades e a numeração dos átomos de carbono a partir do carbono-1 da direita, a nomenclatura final é:

Ácido 2-Hidróxi-4-Amino-3,5-Dioxo Pentanóico

Para essa molécula, a função ácido carboxílico é a principal. Portanto, deve ser a última nomenclatura a ser dada (-óico). De modo contrário, a função amina é a que possui menor prioridade (logo, deve ser a primeira classificação a aparecer na nomenclatura final da molécula).

Exemplo 2:

Como a molécula não possui grupo -COOH, o átomo de carbono nº 1 é aquele cujo ligante esteja no maior degrau de prioridade abaixo do grupo funcional carboxílico . Sendo assim, o carbono ligado à nitrila.

Além da nitrila, apresentam-se as seguintes funções orgânicas: cetona (carbono 3), haleto (carbono 4), amina e álcool (carbono 5) e aldeído (carbono 7).

Mais uma vez, obedecendo a lei de prioridades e a numeração dos átomos de carbono da molécula, tem-se a seguinte nomenclatura:

4,4-Dicloro-5-Hidróxi-5-Amino-3,7-Dioxo-Heptanonitrila

Fontes:
PERUZZO, Francisco Miragaia. CANTO, Eduardo Leite. Química na Abordagem do Cotidiano: Química Orgânica, São Paulo. Moderna, 2006. 4ª edição.

http://www.profcupido.hpg.ig.com.br/funcoes_mistas.htm (acesso em 12/08/2010)