Funções mistas

Mestre em Química (UFRJ, 2012)
Graduada em Química (UFRJ, 2010)

Compostos químicos com funções mistas apresentam mais de um grupo funcional na estrutura. Em geral, possuem nomenclatura IUPAC mais complexa, por esta razão são mais conhecidos por seus nomes usuais.

Colesterol.

 

Aspartame.

 

THC - tetrahidrocanabinol, substância presente na maconha.

 

Fluexetina.

Segundo a IUPAC, a nomenclatura de um composto orgânico com funções mistas envolve várias etapas, as quais devem ser aplicadas pela seguinte ordem:

I - A partir da natureza do composto é determinado o tipo de operação de nomenclatura a ser usado. A chamada “nomenclatura usual” é realçada nestas recomendações, sendo muitas vezes também indicados outros nomes, como por exemplo os nomes da classe funcional usados normalmente como alternativas.

II - Determinar a natureza do grupo funcional (se existir) a ser citado por um sufixo ou pelo nome da classe funcional. Apenas um tipo de grupo funcional (conhecido como grupo principal) pode ser citado por um sufixo ou pelo nome da classe funcional. Todos os substituintes restantes devem ser especificados por prefixos.

III - Determinar o hidreto parente, incluindo prefixos indestacáveis.

IV - Designar o hidreto parente e o grupo característico principal, se existir, ou o parente funcional.

V - Determinar os infixos e/ou prefixos (com os prefixos multiplicativos apropriados) e numerar a estrutura tanto quanto possível.

VI - Designar os prefixos dos substituintes destacáveis e completar a numeração da estrutura, se for necessário.

VII - Unir os componentes em um nome completo, por ordem alfabética de todos os prefixos substitutivos.

Em um composto de função mista, apenas uma função orgânica pode ser a principal, e é esta função que terá o prefixo como parte do nome da substância. Todos os outros grupos funcionais que estiverem presentes serão designados por prefixos específicos, criados para nomear este tipo de composto.

A tabela abaixo apresenta a ordem de prioridade para se considerar uma função como a principal:

Função orgânica Grupamento Funcional Sufixo Prefixo (quando a função não é a principal)
Ácido Carboxílico ÓICO
Nitrila ‒C≡N NITRILA CIANO
Aldeído AL OXO ou FORMIL
Cetona ONA OXO
Amina ‒NH2 AMINA AMINO
Álcool ‒OH OL HIDROXI
Nitrocomposto NO2 NITRO NITRO
Haleto orgânico ‒X (F, Cl, Br, I) NOME DO ELEMENTO NOME DO ELEMENTO
Éter R‒O‒R’ OXI OXI

A tabela também mostra a ordem de prioridade de baixo para cima, ou seja, o ácido carboxílico é considerado o grupo funcional principal em um composto com várias funções. Na sua ausência, o aldeído é o principal e assim sucessivamente.

Ácido-2-hidróxi-propanoico
Tribromoetanal
Ácido 4-amino-2-hidróxi-3,5-dioxo-etanóico
4,4-Dicloro-5-hidróxi-5-amino-3,7-dioxo-heptanonitrila

Bibliografia:

Atkins, P.W., Jones, L., Princípios de química: questionando a vida moderna e o meio ambiente 5ª ed., Porto Alegre: Ed. Bookman, 2012.

Usberco J., Salvador E., Química Geral, 12ª.ed., São Paulo: Saraiva, 2006.

http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc13/v13a05.pdf

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