Adição Eletrofílica

Licenciatura Plena em Química (Universidade de Cruz Alta, 2004)
Mestrado em Química Inorgânica (Universidade Federal de Santa Maria, 2007)

Os mecanismos de reações orgânicas investigam as rotas desenvolvidas por um processo de reação orgânica. Dentre eles, as reações de adição eletrofílica merecem destaque, pois estão envolvidas em uma vasta gama de processos naturais e industriais. Uma adição eletrofílica trata-se de uma reação de adição, na qual um composto químico, chamado de substrato da reação, se desfaz de uma ligação de natureza pi (interação entre orbitais) e forma duas novas ligações de natureza sigma (interpenetração entre orbitais), onde os substratos mais comuns possuem duplas ou triplas ligações entre átomos de carbono.

Em uma adição eletrofílica clássica, o eletrófilo (partícula dotada de carga elétrica positiva, cedente por elétrons; “amigo de elétrons”), é atraída a uma região da molécula substrato, também conhecida por nucleófilo (“amigo de núcleo”) rica em elétrons, que podem ser as duplas ou triplas ligações, aceitando um par de elétrons deste. Desta forma, os eletrófilos aceitam elétrons, comportando-se como ácidos de Lewis, e os nucleófilos doam elétrons, comportando-se como bases de Lewis.

Os eletrófilos são atacados pela região de maior densidade eletrônica do nucleófilo, e podem ser cátions, como o H+, moléculas neutras polarizáveis, como haletos, compostos fortemente oxidantes, como peróxidos, ou ainda qualquer grupo de compostos que não satisfazem a regra dos oito elétrons na camada de valência, como radicais livres.

As reações de adição estão entre os três mais importantes mecanismos de reação da química orgânica, juntamente com a substituição e a eliminação. Todas podem ser classificadas no mínimo como eletrófilas ou nucleófilas, dependendo dos reagentes utilizados. Neste aspecto, as reações de adição eletrofílica servem como uma importante ferramenta para entendimento da Regra de Markovnicov.

Consideremos uma adição eletrofílica de ácido clorídrico (HCl) à um alceno, composto que apresenta uma dupla ligação entre carbonos, que neste caso será o eteno (HC = CH), resultando em um haleto de alquila, conforme seu mecanismo é demonstrado abaixo:

Neste mecanismo, o eletrófilo H+ é atacado pela dupla ligação do nucleófilo, dando origem ao cátion orgânico representado em (1). Na sequencia, o cátion é atacado pelo ânion Cl- gerado na molécula de HCl a partir da saída do H+, resultando no haleto (2). Em (3) é demonstrada a liberdade rotacional ao longo de uma ligação simples. Já no caso da existência de átomos de carbono desiguais no nucleófilo, este será atacado de modo que o eletrófilo entre no carbono mais hidrogenado e o ânion entre posteriormente no carbono que possuir mais grupos volumosos ligados a ele diretamente.

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Ilustração: http://pt.wikipedia.org/wiki/Eletr%C3%B3filo

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