Propriedades Físicas dos Ácidos Carboxílicos

Licenciatura Plena em Química (Universidade de Cruz Alta, 2004)
Mestrado em Química Inorgânica (Universidade Federal de Santa Maria, 2007)

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Uma das mais importantes funções da Química Orgânica é a dos ácidos carboxílicos, que aparecem em muitas moléculas de natureza mista. Sua fórmula geral é R-COOH, e são identificados pela presença de um ou mais grupamentos carboxílicos.

Os ácidos carboxílicos alifáticos são conhecidos desde longa data e, tem por isso, nomes vulgares relacionados com a proveniência. O ácido metanóico (ác. fórmico) chama-se assim por ser ele a causa do ardor da picada das formigas. O ácido etanóico (ác. acético) denomina-se desta maneira por possuir sabor azedo. O ácido butanóico (ác. butírico) está na origem do cheiro característico da manteiga rançosa. Os ácidos, hexanóico (ác. capróico), octanóico (ác. caprílico) e o decanóico (ác. cáprico) encontram-se todos nas gorduras dos caprídeos.

Os representantes mais importantes dos ácidos carboxílicos (ver texto  “Principais Ácidos Carboxílicos”) são: o ácido metanóico, o ácido etanóico, o ácido etanodióico (ác. oxálico), o ácido 2-hidróxipropano-tricarboxílico (ác. cítrico) e o ácido 2-hidróxibenzeno carboxílico (ác. salicílico).

Os três primeiros são totalmente miscíveis em água. A solubilidade, em geral, diminui com o aumento da cadeia carbônica; os sólidos são totalmente insolúveis. “Nos ácido carboxílicos, além da forte polarização da ligação dupla carbono-oxigênio, o grupo hidroxila forma ligações de hidrogênio com outras moléculas polarizadas, como água, alcoóis e  outros ácidos carboxílicos. Os seus pontos de ebulição são maiores que os pontos de ebulição dos alcanos, haletos de alquila, aldeídos, cetonas e alcoóis de similar peso molecular”1.

Quanto ao estado físico dos ácidos carboxílicos pode-se dizer que os nove primeiros monoácidos saturados são líquidos, os demais são sólidos. Os três primeiros são líquidos incolores; a medida em que aumenta a massa molecular tornam-se oleosos e a partir de dez carbonos são sólidos brancos. Os primeiros possuem odor irritante e os sólidos quase não possuem odor. O ácido aromático mais simples, o ácido benzóico, por apresentar já elevado número de carbonos, não tem apreciável solubilidade em água. Os ácidos carboxílicos são solúveis em solventes menos polares, como o éter, o álcool, o benzeno.

Como já foi dito, os pontos de fusão e ebulição dos ácidos são relativamente elevados quando comparados a compostos de outras funções com massa molecular semelhante. Isso se deve à existência de duas ligações por pontes de hidrogênio (dímeros). O cheiro característico dos ácidos alifáticos mais baixos passa progressivamente de forte e irritante nos ácidos fórmico e acético, para extremamente desagradável (semelhante à manteiga rançosa) nos ácidos butírico (4C), valérico (5C) e capróico (6C). Os ácidos mais altos não têm muito odor, por serem pouco voláteis.

Referências:
http://www.pucrs.br/quimica/professores/arigony/acidos/constante.htm
FELTRE, Ricardo; Fundamentos da Química, vol. Único, Ed. Moderna, São Paulo/SP – 1990.

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