Propriedades Físicas dos Ácidos Carboxílicos

Licenciatura Plena em Química (Universidade de Cruz Alta, 2004)
Mestrado em Química Inorgânica (Universidade Federal de Santa Maria, 2007)

Uma das mais importantes funções da Química Orgânica é a dos ácidos carboxílicos, que aparecem em muitas moléculas de natureza mista. Sua fórmula geral é R-COOH, e são identificados pela presença de um ou mais grupamentos carboxílicos.

Os ácidos carboxílicos alifáticos são conhecidos desde longa data e, tem por isso, nomes vulgares relacionados com a proveniência. O ácido metanóico (ác. fórmico) chama-se assim por ser ele a causa do ardor da picada das formigas. O ácido etanóico (ác. acético) denomina-se desta maneira por possuir sabor azedo. O ácido butanóico (ác. butírico) está na origem do cheiro característico da manteiga rançosa. Os ácidos, hexanóico (ác. capróico), octanóico (ác. caprílico) e o decanóico (ác. cáprico) encontram-se todos nas gorduras dos caprídeos.

Os representantes mais importantes dos ácidos carboxílicos (ver texto  “Principais Ácidos Carboxílicos”) são: o ácido metanóico, o ácido etanóico, o ácido etanodióico (ác. oxálico), o ácido 2-hidróxipropano-tricarboxílico (ác. cítrico) e o ácido 2-hidróxibenzeno carboxílico (ác. salicílico).

Os três primeiros são totalmente miscíveis em água. A solubilidade, em geral, diminui com o aumento da cadeia carbônica; os sólidos são totalmente insolúveis. “Nos ácido carboxílicos, além da forte polarização da ligação dupla carbono-oxigênio, o grupo hidroxila forma ligações de hidrogênio com outras moléculas polarizadas, como água, alcoóis e  outros ácidos carboxílicos. Os seus pontos de ebulição são maiores que os pontos de ebulição dos alcanos, haletos de alquila, aldeídos, cetonas e alcoóis de similar peso molecular”1.

Quanto ao estado físico dos ácidos carboxílicos pode-se dizer que os nove primeiros monoácidos saturados são líquidos, os demais são sólidos. Os três primeiros são líquidos incolores; a medida em que aumenta a massa molecular tornam-se oleosos e a partir de dez carbonos são sólidos brancos. Os primeiros possuem odor irritante e os sólidos quase não possuem odor. O ácido aromático mais simples, o ácido benzóico, por apresentar já elevado número de carbonos, não tem apreciável solubilidade em água. Os ácidos carboxílicos são solúveis em solventes menos polares, como o éter, o álcool, o benzeno.

Como já foi dito, os pontos de fusão e ebulição dos ácidos são relativamente elevados quando comparados a compostos de outras funções com massa molecular semelhante. Isso se deve à existência de duas ligações por pontes de hidrogênio (dímeros). O cheiro característico dos ácidos alifáticos mais baixos passa progressivamente de forte e irritante nos ácidos fórmico e acético, para extremamente desagradável (semelhante à manteiga rançosa) nos ácidos butírico (4C), valérico (5C) e capróico (6C). Os ácidos mais altos não têm muito odor, por serem pouco voláteis.

Referências:
http://www.pucrs.br/quimica/professores/arigony/acidos/constante.htm
FELTRE, Ricardo; Fundamentos da Química, vol. Único, Ed. Moderna, São Paulo/SP – 1990.

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