Alcenos

Por Júlio César Lima Lira
Os Alcenos (ou Olefinas) são um grupo funcional orgânico que se difere dos Alcanos pelo número de ligações duplas (os Alcenos possuem pelo menos uma ligação dupla entre carbonos (portanto insaturada) enquanto que os Alcanos não apresentam esse tipo de ligação), e consequentemente na proporcionalidade entre átomos de Carbono e Hidrogênio. A fórmula geral dos Alcenos é CnH2n.

Por serem relativamente instáveis e reativos (por causa da ligação dupla que tende a saturação), os Alcenos são dificilmente encontrados na Natureza. Por isso são sintetizados pela quebra (cracking) de alcanos de cadeias longas, e sua maior aplicação é na fabricação de plástico Polietileno e borracha sintética.

Nomenclatura dos Alcenos

Seguindo as normas da IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry – União Internacional de Química Pura e Aplicada), os Alcenos recebem a nomenclatura levando em consideração o número de carbonos da molécula, assim como nos Alcanos:

Número de carbonos Prefixo Prefixo + Complemento (eno)
1 Met -
2 Et Eteno
3 Prop Propeno
4 But Buteno

Observe que não existe Alceno constituído por apenas um átomo de Carbono, pois seria impossível estabelecer uma ligação dupla com um átomo inexistente, já que essa é a condição dos Alcenos: possuir pelo menos uma ligação dupla entre átomos de Carbono.

Logo, para os Alcenos de fórmula C2H4, C3H6 e C4H8 atribuem-se as nomenclaturas: Eteno, Propeno e Buteno, respectivamente.

Para os Alcenos cujo número de carbonos é 5 ou maior, prevalecem os prefixos comuns a eles, sem nenhuma denominação específica:

Número de carbonos Prefixo Prefixo + Complemento (eno)
5 Pent Penteno
6 Hex Hexeno
7 Hept Hepteno
8 Oct Octeno
9 Non Noneno
10 Dec Deceno

Obs.: Dentre todas as formas teoricamente possíveis de Alcenos, os mais fáceis de obter são: o eteno, com a maior ocorrência, que pode ser encontrado durante o amadurecimento de frutas; e o octadeceno no fígado de peixes.

Radicais dos Alcenos

Os radicais dos Alcenos são formados pela presença de um ou mais elétrons livres. Recebem a terminação -enil no lugar de –eno:

Número de carbonos Prefixo Molécula Radical Nomenclatura
1 Met - - -
2 Et C2H4 C2H3 Etenil ou vinil
3 Prop C3H6 C3H5 Propenil ou alil
4 But C4H8 C4H7 Butenil
5 Pent C5H10 C5H9 Pentenil

Estrutura e Nomenclatura de um Alceno

Observando-se a estrutura da molécula de eteno (ou etileno), a nomenclatura sistemática de qualquer Alceno obedece as seguintes regras:

  1. Numera-se a cadeia de maior tamanho de modo que as ligações duplas fiquem com os menores números possíveis;
  2. Nomeia-se como se fosse um Alcano: levando em consideração os radicais e as posições que ocupam;
  3. Após indicar os radicais, deve-se escreve a quantidade de ligações duplas pondo o número correspondente antes do nome do Alceno da cadeia principal ou interrompendo-se o nome em duas partes. Ex.: 2-buteno ou but-2-eno.

Portanto, se fôssemos nomear o eteno à risca, seria: 1-eteno ou et-1-eno. Entretanto, não há necessidade de sinalizar apenas uma ligação dupla.

Fontes:
MAHAN Bruce M., MYERS Rollie J. Química: um curso universitário, São Paulo – SP: Editora Edgard Blücher LTDA, 2005. 4ª tradução americana, 7ª reimpressão. 592 págs.
http://pt.wikipedia.org/wiki/Alceno (acesso em 20/03/2010)