Isomeria dinâmica

Graduação em Química (Centro Universitário Franciscano, UNIFRA, 2014)

A isomeria ocorre quando um par de moléculas possui a mesma fórmula molecular. E essa isomeria pode ser plana ou espacial. No caso da isomeria dinâmica ou tautomeria temos o exemplo de algo que é diferenciado através da fórmula estrutural plana, ou seja é um caso de isomeria plana.

A isomeria funcional ocorre quando há a mesma fórmula molecular porém a diferença está na função orgânica a que cada molécula pertence. Quando temos um par de isômeros sendo um aldeído e outro enol, ou um cetona e outro enol temos o caso de tautomeria. Estes isômeros estabelecem equilíbrio dinâmico entre si em uma fase líquida.

Mas afinal o que é um Enol, uma cetona e um aldeído?

Um enol é um composto extremamente instável que possui em sua cadeia carbônica o grupo funcional hidroxila (OH), característico dos álcoois ligado diretamente à um carbono que possui dupla ligação, ou seja, insaturado. Se não estiver ligado diretamente à um carbono com dupla ligação a molécula é um álcool e não um enol. Lembrando também que a regra não vale para moléculas que possuem OH ligado a um anel aromático pois aí teremos um fenol e não um enol.

A cetona é a função orgânica que é representada em uma cadeia carbônica através da carboxila (C=O) ligada a dois carbonos. Uma cetona nunca possuirá seu grupo funcional na ponta de uma cadeia.

Um aldeído possui em sua cadeia o grupo carboxila ligado a um carbono e a um hidrogênio (CHO). Este grupamento se encontra sempre na ponta de uma cadeia.

Na tautomeria os isômeros cetona e enol, e aldeído e enol coexistem em equilíbrio em um sistema onde ambos são consumidos e formados concomitantemente. Exemplos:

a) Aldeído - Enol

tautomeria

b) Cetona - Enol

isomeria dinamica