Enóis

Mestre em Química (UFRJ, 2012)
Graduada em Química (UFRJ, 2010)

Enóis são álcoois que apresentam um ou mais radicais hidroxila (‒OH) ligados à átomos de carbono insaturados. Os enóis não são estáveis e que se transformam imediatamente no seu tautômero, um composto carbonílico, que dependendo da posição da dupla ligação, pode ser uma cetona ou um aldeído.

Grupo Funcional: ‒CH=CH‒OH

Devido a uma questão de estabilidade, álcoois vinílicos como são os enóis, encontram-se em equilíbrio dinâmico com um isômero (aldeído ou cetona), ao sofrerem migração do hidrogênio com deslocamento de elétrons gerando as formas carboniladas (carbonila C=O). Esse equilíbrio é denominado tautomerismo ceto-enólico quando ocorre em enóis secundários e aldo-enólico quando ocorre em enóis vicinais. O tautomerismo (também chamado tautomeria) ceto-enólico foi observado pela primeira vez por K. Meyer, no acetoacetato de etilo. Na grande maioria das vezes, está deslocado para a forma ceto ou aldo, isto é, sempre tem muito mais aldeído ou cetona do que enol.

 

Nomenclatura dos enóis

A nomenclatura dos enóis segue a nomenclatura dos álcoois. Como todo e qualquer enol possui o grupamento ‒CH=CH‒OH, automaticamente terá em seu nome a palavra enol, sendo apenas precedida do prefixo relacionado ao número de carbonos da cadeia.

Propenol
Hex-3-en-3-ol

Os enóis podem ser sintetizados a partir da hidratação de alcinos, no entanto, como o equilíbrio ceto-enólico (e aldo-enólico) é naturalmente deslocado para o composto carbonílico, se torna difícil obter enóis com rendimento satisfatório. Uma alternativa é realizar a síntese em meio altamente alcalino pois, a presença de uma base forte de Arrehnius no meio, retira o íon H+ do próprio alcino e o transforma em enol estabilizado. Em meio ácido, as sínteses tendem a deslocar o equilíbrio para o sentido das formas carboniladas.

Um enol de grande importância: etenol

O etenol, também conhecido como álcool vinílico, hidroxieteno ou hidroxietileno, é um álcool e um enol, portanto possui duas funções, com fórmula química C2H3OH (H2C=CHOH). É um enol muito utilizado em perfumaria e nas indústrias alimentícias e farmacêuticas como odorizantes.

A molécula de vitamina C é um exemplo de enol mais estável. Ela apresenta duas hidroxilas ligadas a carbonos insaturados, no entanto, a presença do anel estabiliza essas ligações.

A vitamina C é essencial ao nosso organismo sendo usada na hidroxilação do colágeno, a proteína fibrilar que dá resistência aos ossos, dentes, tendões e paredes dos vasos sanguíneos. Além disso, é um poderoso antioxidante.

Bibliografia:

Atkins, P.W., Jones, L., Princípios de química: questionando a vida moderna e o meio ambiente 5ª ed., Porto Alegre: Ed. Bookman, 2012.

Usberco J., Salvador E., Química Geral, 12ª.ed., São Paulo: Saraiva, 2006.

http://www.joinville.udesc.br/portal/professores/franciscogm/materiais/Fun__es_org_nicas.pdf

http://web.ccead.puc-rio.br/condigital/mvsl/Sala%20de%20Leitura/conteudos/SL_funcoes_organicas.pdf

 

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