Oximas

Oximas são compostos químicos derivados de reações de cloridrato de hidroxilamina com cetonas, sendo denominada cetoxima, ou aldeídos, chamada de aldoxima. Apresenta a fórmula geral RR’C=NOH, em que R é sempre um grupo orgânico e R’, ou um hidrogênio ou um segundo grupo orgânico. Esse termo foi criado em meados do século XIX e acredita-se que esse nome tenha origem de uma possível junção do oxi de oxigênio e do ima de imina.

De uma forma geral são sólidos cristalinos. Antigamente, mesmo antes do surgimento de métodos estreptoscópicos, já eram utilizados para separação e caracterização de compostos que continham em sua fórmula a função carbonilo, aldeídos e cetonas, como por exemplos os monossacarídeos (menor divisão dos carboidratos).

As reações de hidrólise de oximas são reversíveis (podem ocorrer em ambas as direções, os reagentes podem se transformar em produtos e vice-versa, sem que haja adição ou subtração de qualquer substância na reação), por isso se desencadeiam facilmente em presença de um ácido orgânico. Obtêm-se oximas através da condensação de uma cetona ou de um aldeído, com catálise ácida, com hidroxilamina. Outra forma possível de produzi-la é pela reação de nitrito com compostos enolizáveis (forma íons enolato), que podemos citar como exemplo, a reação do acetoacetato de etilo e nitrito de sódio em presença de ácido acético, a reação de nitrito de etilo com etil metil cetona em presença de ácido clorídrico, e reações de propiofenona com nitrito de metilo, a reação de cloreto de fenacilo, e a reação de malononitrilo com nitrito de sódio em presença de ácido acético.

As oximas podem sofrer redução por catálise, dando origem, assim, a aminas primárias. Quando tratadas com alguns tipos de ácidos, por exemplo, o ácido fosfórico ou ácido sulfúrico, é convertida em amida, reação esta conhecida como transposição (ou rearranjo) de Beckmann, muito utilizada na produção industrial de caprolactama, um importante composto usado na fabricação do nylon.

Um dos mais conhecidos compostos de oximas é metilcarbamato de oxima, muito utilizada na agricultura para controle de pragas (inseticidas, fungicidas, herbicidas e bactericidas).

Fontes
http://pt.wikipedia.org/wiki/Oxima
http://www.radarciencia.org/doc/efeito-reativador-de-oximas-frente-a-inibicao-da-enzima-acetilcolinesterase-cerebral-induzida-pelo-malation-e-malaoxon/o2ScYKEyMTHhqJMmLl5vpv0kZGt3/

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