Propriedades dos compostos orgânicos

Mestre em Química (UFRJ, 2012)
Graduada em Química (UFRJ, 2010)

A estrutura é a chave para tudo em química. As propriedades de uma substância dependem dos átomos que ela contém e da maneira como esses átomos estão ligados. Ao observar a fórmula estrutural de uma substância podemos predizer diversas coisas sobre suas propriedades. Basicamente, a estrutura espacial determina as propriedades e as propriedades dos átomos dependem da sua estrutura atômica.

O termo propriedades físicas engloba todas as propriedades das substâncias relacionadas a fenômenos físicos.

Em geral estudamos as propriedades físicas como ponto de fusão, ponto de ebulição, solubilidade, etc. Estas propriedades estão fortemente associadas com as forças que mantêm as moléculas unidas umas com as outras, chamadas forças intermoleculares. As forças intermoleculares podem ser divididas em:

Tipo de Interação Força Relativa Espécies Envolvidas
Íon-dipolo Forte Íons e moléculas polares
Dipolo-dipolo Moderadamente forte Moléculas polares
Dipolo-dipolo induzido Muito fraca Molécula polar e outra apolar
Dipolo instantâneo-dipolo induzido Muito fraca Moléculas apolares
Ligação de Hidrogênio Forte Moléculas que possuem hidrogênio ligado a F, O ou N.

Adaptado de Barbosa, 2004.

  • Interação íon-dipolo: força existente entre um íon e a carga parcial em certo lado de uma molécula polar. É a interação mais forte e ocorre com mais frequência em moléculas inorgânicas.
  • Interações dipolo-dipolo: ocorre entre moléculas que possuem dipolos permanentes, podendo ser da mesma espécie ou diferentes, e influenciam as temperaturas de fusão e ebulição, bem como a solubilidade.
  • Interações dipolo-dipolo induzido
  • Interações dipolo instantâneo e dipolo induzido (Forças de London): Ocorrem entre as moléculas das substâncias apolares e são decorrentes de distorções momentâneas das nuvens eletrônicas das moléculas.
  • Ligação de hidrogênio: Ocorrem tipicamente entre moléculas que apresentam átomo de H ligado a F, O ou N. É uma das interações mais fortes.

De modo geral, compostos e grupos que possuem apenas carbono, hidrogênio e halogênios, são pouco polares. Já grupos como: ‒OH, =NH, ‒NH2, ‒COOH e ‒COO‒, quando presentes nas moléculas, conferem-lhes características polares.

As principais propriedades dos compostos orgânicos são:

Ponto de Fusão e ebulição

Os fatores que influem nas temperaturas de fusão e ebulição são o tamanho das moléculas (maior superfície de contato) e os tipos de forças intermoleculares. Em substâncias cujas moléculas interagem pela mesma força intermolecular, quanto maior a massa molecular, maior as temperaturas de fusão e ebulição. Já em moléculas com forças intermoleculares diferentes, quanto mais forte a natureza da força, mais altas as temperaturas de fusão e ebulição.

Solubilidade

Como regra geral, os compostos se dissolverão bem em solventes com polaridades semelhantes. Os compostos iônicos e os polares tendem a se dissolver bem em solventes polares e os compostos pouco polares tendem a se dissolver bem em solventes pouco polares.

O tamanho da cadeia carbônica também influencia na solubilidade. Se considerarmos a solubilidade em água, mesmo álcoois e ácidos carboxílicos, que são muito solúveis em água, tem sua solubilidade diminuída com o aumento da cadeia carbônica, pois dessa forma se aumenta o caráter apolar.

Acidez

O caráter ácido dos compostos orgânicos depende da definição de ácido segundo Arrhenius e de Brönsted-Lowry. Em geral, temos:

Ácidos carboxílicos > Fenóis > Álcoois > Alcinos verdadeiros

Nota: alcinos verdadeiros = tripla ligação na extremidade da cadeia

Basicidade

A basicidade nos compostos orgânicos é estudada principalmente nas aminas, sendo explicado pela facilidade com que o nitrogênio fornece seu par de elétrons para realizar ligações dativas. Em geral, temos:

Aminas alifáticas secundárias > Aminas alifáticas primárias > Aminas alifáticas terciárias

Bibliografia:

McMurry, J., Química Orgânica, 7ª ed., Vol. 1 e vol. 2, São Paulo: Cengage Learning, 2011.

Constantino, M.G., Química Orgânica – Curso Básico Universitário, Vol. 1, São Paulo: USP, 2005.

Barbosa, L.C.A., Introdução à Química Orgânica, 2ª ed., São Paulo: Pearson–Prentice Hall, 2004.

http://docente.ifsc.edu.br/michael.nunes/MaterialDidatico/Analises%20Quimicas/Quimica%20Geral/For%C3%A7as%20intermoleculares.pdf

http://www.ufjf.br/baccan/files/2011/05/QFL2340_2012_06_Propriedades_Fisicas.pdf

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