Aromáticos Condensados

Licenciatura Plena em Química (Universidade de Cruz Alta, 2004)
Mestrado em Química Inorgânica (Universidade Federal de Santa Maria, 2007)

Os compostos da família dos aromáticos são muito frequentes no laboratório de pesquisa. Tratam-se de estruturas que apresentam um ou mais anéis de seis membros cujos carbonos alternam entre si ligações simples e duplas, de modo que seus elétrons ressonam pelos mesmos, estruturas essas chamadas de anéis aromáticos. Os compostos aromáticos contendo um, dois e três anéis condensados (que compartilham entre si dois átomos de carbono) são chamados, respectivamente, de benzeno, naftaleno e antraceno.

Benzeno

Benzeno

Benzeno

É o composto aromático mais simples. Trata-se de um hidrocarboneto (composto apenas por carbono e hidrogênio) cíclico, hexagonal insaturado (contém três ligações duplas), estando na base de toda a Química Aromática. Sua molécula foi descoberta em 1825 por Michael Faraday no gás de iluminação. Hoje a principal fonte de benzeno é o alcatrão da hulha, onde a sua presença nesta substância fora identificada pela primeira vez por Hofmann. É um líquido de odor adocicado, mais leve que a água, de densidade 0,878g/mL, ponto de fusão 5,5ºC e ponto de ebulição 80ºC. “É um hidrocarboneto aromático líquido, altamente inflamável, incolor e tóxico, com um cheiro característico e com formulação química C6H6. É a base para a classe de hidrocarbonetos, sendo muito utilizado como solvente e matéria prima para produção de outros compostos orgânicos como fenol, anilina, trinitrotolueno, plásticos, gasolina, borracha sintética e tintas.1

Naftaleno

naftalenoÉ o segundo hidrocarboneto aromático estruturalmente mais simples, constituído por dois anéis aromáticos condensados, também encontrado no alcatrão da hulha em uma concentração que chega a até 3%.  Apresenta-se como um sólido branco de odor característico e repelente, recebendo o nome comercial de naftalina, muito empregado domesticamente para afugentar insetos diversos. Entretanto deve ser manuseado com cautela, pois “pode causar enxaqueca, transpiração profusa, urina escura, náusea, e desorientação. Casos severos podem causar coma com ou sem convulsões2. Pode ter os seus hidrogênios substituídos, assim como ocorre ao benzeno, reagindo quimicamente com outros compostos e dando origem a novas substâncias, de propriedades distintas.  Sua fórmula molecular é C10H8.

Antraceno

antracenoAo condensarmos três anéis aromáticos teremos então um antraceno; trata-se de um hidrocarboneto aromático que se apresenta como cristais amarelos, de densidade  1,47g/mL, ponto de fusão 216°C e ponto de ebulição 360°C. Apresenta solubilidade em solventes como o álcool e o éter, mas sua apolaridade o impede de ser solubilizado na água. Pode ser obtido a partir dos óleos antracênicos crus por deslocamento salino ou ainda por destilação. Apresenta elevada aplicabilidade como intermediário na fabricação de corantes e medicamentos. “O antraceno é um hidrocarboneto aromático de fórmula C14H10, sólido incolor, na temperatura ambiente. Foi descoberto em 1832 a partir do alcatrão de hulha1.

Referencias
1. http://www.dicionarioinformal.com.br/benzeno/
2. http://www.qca.ibilce.unesp.br/prevencao/produtos/naftaleno.html

 

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