Hidrocarbonetos aromáticos

Especialista (MBA) em Gestão da Qualidade Total (UFF, 2013)
Graduada em Química, Tecnóloga (Unigranrio, 2011)
Graduada em Ciências Biológicas (Unigranrio, 2006)

Este artigo foi útil?
Considere fazer uma contribuição:


Ouça este artigo:

No estudo dos compostos orgânicos a sequência das ligações dos elementos e de suas funções químicas irão promover às substâncias características específicas. O carbono (C) é o componente principal, e junto com o hidrogênio (H), o oxigênio (O) e o nitrogênio (N), constituem os chamados elementos organógenos, presentes na maioria das moléculas orgânicas conhecidas.

Os hidrocarbonetos é a classe dos compostos orgânicos constituídos basicamente por átomos de carbono e hidrogênio, com fórmula molecular geral de CxHy. Sua fonte de obtenção principal é o petróleo, e devido às suas características é o mais comercializado atualmente. Podem ser divididos em hidrocarbonetos alifáticos (alcanos, alcenos, alcinos, ciclanos e ciclenos) e hidrocarbonetos aromáticos.

Os hidrocarbonetos aromáticos são moléculas que apresentam na sua estrutura seis átomos de carbono, que realizam ligações saturadas e insaturadas de forma alternada. A alternância das ligações permite estabelecer ressonância, isto é, a presença de elétrons que participam de uma ligação π (pi) que oscilam em torno de um ciclo, concedendo aos compostos estabilidade e reagindo apenas em condições bastante energéticas. Além disso, possuem odor intenso, sendo a estrutura trivial o benzeno (C6H6), encontrado em várias substâncias.

Benzeno

Os hidrocarbonetos aromáticos podem ser classificados em mononucleares (apresentam apenas um anel aromático) e polinucleares (apresentam mais de um anel aromático). Nas cadeias mononucleares a substituição do hidrogênio do benzeno pode originar outras estruturas com ramificações saturadas ou insaturadas. Na troca de um hidrogênio por um metil (-CH3), pode-se formar o tolueno. Na toca de dois hidrogênios na posição 1,2 (orto ou o), na posição 1,3 (meta ou m) ou na posição 1,4 (para ou p), os xilenos.

A União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) recomenda a utilização da numeração da cadeia na nomenclatura, conforme indicado nas seguintes estruturas:

1,2-dimetilbenzeno (o-xileno)

1,3-dimetilbenzeno (m-xileno)

1,4-dimetilbenzeno (p-xileno)

As cadeias polinucleares, também conhecidas como hidrocarbonetos policíclicos aromáticos (HPAs), são provenientes de ações antropogênicas, isto é, por meio da queima de florestas, atividades industriais e atividades residenciais, ou ainda, por atividades naturais como vulcânicas e biossíntese por algas. As cadeias polinucleares podem ser subdivididas em polinucleares isolados quando os anéis não compartilham átomos de carbono em comum, e polinucleares condensados quando os anéis compartilham átomos de carbono em comum, conforme indicado nas seguintes estruturas:

Os compostos aromáticos participam de várias aplicações na área farmacêutica, alimentícia, química, entre outros. Assim, servindo como matéria-prima na fabricação de diversos produtos. Por exemplo, o tolueno é usado como solvente em vernizes, tintas, lacas, adesivos, borrachas e resinas. O naftaleno pode ser utilizado como repelente de insetos, e os xilenos, na obtenção de produtos de limpeza, bem como solvente na produção de tintas e vernizes.

Apesar de suas aplicações, os compostos aromáticos podem apresentar alta toxicidade, principalmente os HPAs, que por sua característica lipofílica (solúvel em gorduras), são absorvidos pela pele, ingestão e inalação. A inalação de benzopireno liberado por meio da combustão incompleta do tabaco, óleo e hulha, podem causar prejuízos à saúde, assim como materiais utilizados no cotidiano como shampoos, cosméticos e tintas, que possuem na sua composição alcatrão de carvão. Alimentos grelhados ou defumados, cremes vegetais, maioneses e margarinas contaminadas com HPAs, são favoráveis ao desenvolvimento de câncer, doenças do fígado, dos rins, da pele, entre outros.

Os hidrocarbonetos aromáticos estão constantemente presentes no cotidiano. Com isso, o grande desafio é diminuir a sua exposição, adotando procedimentos que reduzam a sua contaminação nos alimentos, evitando ambientes fechados contaminados com fumaça de cigarro, bem como a sua substituição por compostos menos agressivas na produção de bens de consumo.

Referências:

BETTIN, S. M. & FRANCO, D. Wagner. Hidrocarbonetos policíclicos aromáticos (HPAs) em aguardentes. Ciênc. Tecnol. Aliment., Campinas, 25(2): 234-238, abr.-jun. 2005.

FONSECA, Martha Reis Marques da. Química: ensino médio. – 2. ed. – São Paulo: Ática, 2016.

NOVAIS, V. D. L. & ANTUNES, M. T. Vivá: química: volume 3: ensino médio. – Curitiba: Positivo, 2016.

SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química Orgânica 1. Sétima ed. - Rio de Janeiro: LTC, 2001.

http://quimicanova.sbq.org.br

Arquivado em: Química Orgânica
Este artigo foi útil?
Considere fazer uma contribuição: