Alcinos

Por Júlio César Lima Lira
Os alcinos (ou grupo dos acetilenos) são uma função orgânica cuja maior característica é a presença de ligações triplas (pelo menos uma) entre carbonos na molécula orgânica (constituída apenas de Carbono e Hidrogênio). Portanto, constituem mais um grupo de hidrocarbonetos insaturados, e, por conseguinte, de grande instabilidade e alta reatividade: são ávidos por reações de adição (geralmente com um ácido ou halogênio) tendendo a formar ligações saturadas.

Por isso os Alcinos são mais raros de se encontrar na Natureza do que os Alcenos, logo, há uma necessidade de sintetizá-los por crackeamento (quebra de moléculas maiores, geralmente Alcanos) de petróleo.

A fórmula geral dos Alcinos é CnH2n-2.

Nomenclatura dos Alcinos

Seguindo as normas da IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry – União Internacional de Química Pura e Aplicada), os Alcinos recebem a nomenclatura levando em consideração o número de carbonos da molécula, assim como nos Alcenos e Alcanos:

Número de carbonos Prefixo Prefixo + Complemento (ino)
1 Met -
2 Et Etino ou acetileno
3 Prop Propino
4 But Butino

Observe que não existe Alcino constituído por apenas um átomo de Carbono (mesmo caso dos Alcenos), pois seria impossível estabelecer uma ligação tripla com um átomo inexistente, já que essa é a condição dos Alcinos: possuir pelo menos uma ligação tripla entre átomos de Carbono.

Logo, para os Alcinos de fórmula C2H2, C3H4 e C4H6 atribuem-se as nomenclaturas: Etino, Propino e Butino, respectivamente.

Para os Alcinos cujo número de carbonos é 5 ou maior, prevalecem os prefixos comuns a eles, sem nenhuma denominação específica:

Número de carbonos Prefixo Prefixo + Complemento (ino)
5 Pent Pentino
6 Hex Hexino
7 Hept Heptino
8 Oct Octino
9 Non Nonino
10 Dec Decino

Dentre todos esses Alcinos, o acetileno (etino) é o mais conhecido e utilizado na indústria. É sintetizado a partir de carbureto de cálcio (carbeto de cálcio) e água; e sua utilização é voltada para o setor metalúrgico.

Radicais dos Alcinos

Os radicais dos Alcinos são formados pela presença de um ou mais elétrons livres. Recebem a terminação -inil no lugar de –ino:

Número de carbonos Prefixo Molécula Radical Nomenclatura
1 Met - - -
2 Et C2H2 C2H Etinil ou acetinil
3 Prop C3H4 C3H3 Propinil
4 But C4H6 C4H5 Butinil
5 Pent C5H8 C5H7 Pentinil

Estrutura e Nomenclatura de um Alcino

A estrutura dos Alcinos é semelhante a dos Alcenos: ligações insaturadas e saturadas na mesma molécula. Pois é praticamente impossível haver apenas ligações insaturadas numa molécula orgânica.

A nomenclatura também é dada pela mesma regra dos Alcenos:

  1. Numera-se a cadeia de maior tamanho de modo que as ligações triplas fiquem com os menores números possíveis;
  2. Nomeia-se como se fosse um Alcano: levando em consideração os radicais e as posições que ocupam;
  3. Após indicar os radicais, deve-se escreve a quantidade de ligações triplas pondo o número correspondente antes do nome do Alcino da cadeia principal ou interrompendo-se o nome em duas partes. Ex.: 2-butino ou but-2-ino.

Para a molécula utilizada como exemplo:

  1. A maior cadeia é composta por 5 átomos de Carbono (tanto a cadeia reta com o CH3 da direita, como a cadeia que engloba o CH3 da parte de baixo), e deve ser numerada da esquerda para a direita, de modo que a ligação tripla fique com o segundo Carbono;
  2. Como apresenta apenas um radical metil no Carbono de número 4: 4-metil.
  3. 4-metilpent-2-ino ou 4-metil-2-pentino

Fontes:
MAHAN Bruce M., MYERS Rollie J. Química: um curso universitário, São Paulo – SP: Editora Edgard Blücher LTDA, 2005. 4ª tradução americana, 7ª reimpressão. 592 págs.
http://pt.wikipedia.org/wiki/Alcino (acesso em 21/03/2010)