Mecanismos de reações dos fenóis

Licenciatura Plena em Química (Universidade de Cruz Alta, 2004)
Mestrado em Química Inorgânica (Universidade Federal de Santa Maria, 2007)

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Os fenóis constituem uma das mais importantes funções da Química Orgânica. São compostos que possuem um ou mais grupamentos – OH (hidroxilas) ligados ao anel benzênico. Possuem fórmula geral Ar – OH e são encontrados no alcatrão da hulha e da madeira.

São utilizados como desinfetantes e germicidas, na conservação da madeira, na produção de explosivos, perfumes, na fabricação de reveladores fotográficos e antioxidantes.

Geralmente os fenóis são sólidos cristalinos. Quando puros são incolores. Podem apresentar coloração rósea porque oxidam-se facilmente. Possuem odor forte característico.

Possuem pontos de fusão e de ebulição superiores a de compostos de massa molecular semelhante, sem o grupo hidroxila, devido às ligações intermoleculares por pontes de hidrogênio. É mostrado na tabela abaixo algumas diferenças entre os pontos de mudança de fase do benzeno e do fenol.

Nome Fórmula P.F. (0°C)   P.E. (0°C) Ligações intermoleculares
benzeno C6H6 5,5 80 forças de Van der Waals
fenol C6H5OH 41 182 pontes de hidrogênio

Os compostos fenólicos são tóxicos, destroem todos os tipos de células. Devido a esta ação sobre os microorganismos, possuem ação anti-séptica e são usados como desinfetantes.

O fenol comum é também chamado hidroxibenzeno ou ácido fênico. Apresenta-se sob a forma de cristais e possui odor característico. É higroscópico e pouco solúvel em água (seu grau de solubilidade é de 9,3g por 100mL de água a25°C), apesar de ser o fenol mais hidrossolúvel. É solúvel em solventes orgânicos e soluções alcalinas. Em contato com a pele, produz manchas brancas, sendo que um contato mais prolongado possibilita sua penetração nos tecidos mais profundos, provocando queimaduras (ação cáustica).

É utilizado na fabricação do ácido pícrico, corantes sintéticos, fenolftaleína e baquelite. É ainda intermediário de diversas sínteses, e utilizado como corante.

Entre algumas reações características dos fenóis, está a reação com anidridos de ácidos orgânicos, com formação de ésteres, cujo mecanismo pode ser observado na Figura 1. Nesta, pode ser visto que a reação com anidrido produz como subproduto, ao lado do éster, um ácido orgânico, ao passo que a reação direta entre éter e ácido carboxílico produz ácido inorgânico como subproduto.

Figura 1. Mecanismo da reação entre fenol e ácido orgânico (1)

“O fenol pode reagir com o formaldeído para formar as reinas fenol-formaldeído, um dos polímeros sintéticos mais antigos (baquelite e novolac)”1. O mecanismo dessa reação pode ser observado na Figura 2, onde percebe-se o fenol como reagente de partida, bem como a sua participação, uma vez mais, como intermediário de reação.

Figura 2. Mecanismo da reação de formação da baquelite (1)

Referências:
1. http://www.unirio.br/laqam/organica/aula_7.pdf
SARDELLA, Antônio; MATEUS, Edegar; Curso de Química: química geral, Ed. Ática, São Paulo/SP – 1995.
MAHAN, Bruce M.; MYERS, Rollie J.; Química: um curso universitário, Ed. Edgard Blucher LTDA, São Paulo/SP – 2002.